(3aS,7aR)-7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-one | 119924-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aR)-7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 119924-09-3；124817-46-5；147649-23-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: VSZFGMWGVYDRKT-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氨 、 双氧水 、 氧气 、 calcium 、 potassium carbonate 、 sodium fluoride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 (2R,7R)-7-hydroxy-2,5,7-trimethylspiro[2,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1,2-二羧酸酐 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 imidazolium dichromate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.02h， 生成 (3aS,7aR)-7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  蕨菜终极致癌物类似物的合成及其DNA裂解活性

  摘要：

  已经合成了蕨类终极致癌物2的两个简单类似物（3和4）。已显示这些化合物3和4具有与天然最终致癌物2相当的DNA裂解活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61008-0

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (±)-ptaquilosin, the aglycone of ptaquiloside, a bracken carcinogen
  作者：Hideo Kigoshi、Akihiko Sawada、Yoshisuke Nakayama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99630-8

  日期：——

  Starting from α-allyl-δ-valerolactone, stereocontrolled synthesis of ptaquilosin (2), the aglycone of a bracken carcinogen ptaquiloside (1) has been achieved in racemic form, which includes a novel deformylation-hydroxylation reaction (21 → 23) as one of the key steps.

  从α-烯丙基-δ-戊内酯开始，立体合成ptaquilosin（2），已获得外消旋形式的蕨类致癌物pquiquiloside（1）的糖苷配基，其中包括一个新颖的甲酰化-羟基化反应（21 → 23）。关键步骤。
• KIGOSHI, HIDEO;SAWADA, AKIHIKO;NAKAYAMA, YOSHISUKE;NIWA, HARUKI;YAMADA, K+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1983-1986
  作者：KIGOSHI, HIDEO、SAWADA, AKIHIKO、NAKAYAMA, YOSHISUKE、NIWA, HARUKI、YAMADA, K+

  DOI：——

  日期：——