3-[(2-methylquinolin-8-yl)imino]-1,3-diphenylprop-1-en-1-ol | 1222487-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-[(2-methylquinolin-8-yl)imino]-1,3-diphenylprop-1-en-1-ol
• CAS: 1222487-26-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O
• 分子量: 364.447
• InChiKey: RHQHRHIOAHRCNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-methylquinolin-8-yl)imino]-1,3-diphenylprop-1-en-1-ol 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用作L-丙交酯开环聚合催化剂的三齿酮亚胺基锌配合物的合成和结构

  摘要：

  一系列的NNO三齿Schiff碱配体用于制备酰胺锌和酚盐锌配合物，这些配合物被证明是有效的1-丙交酯开环聚合（ROP）催化剂。该复合物是由带有侧基喹啉供体的酮亚胺，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锌和2,6-二叔丁基苯酚制备的。它们的特征在于1 H和13 C NMR，吸收光谱，显微分析和X射线晶体学。酰胺锌和苯酚锌结构显示单核络合物，由酮亚胺基配体具有三齿配位。l-丙交酯与酰胺化锌和酚盐配合物的ROP生成等规聚l-低分子量分布的丙交酯。与它们的酰胺对应物相比，苯氧锌络合物在转化百分率随时间变化，测得的分子量更接近预测值以及较低的多分散指数值方面表现出优异的丙交酯ROP行为。喹啉（H，Me，Ph）的2位取代基尺寸的增加改善了配合物的合成，但对ROP产生了不利影响。

  DOI：

  10.1021/om200865w
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 二苯甲酰基甲烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 以77%的产率得到3-[(2-methylquinolin-8-yl)imino]-1,3-diphenylprop-1-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structures of magnesium complexes with NNO Schiff base ligands bearing quinolyl pendant donors

  摘要：

  A series of ketoimines bearing quinolyl pendants was prepared through Schiff base condensation of 1,3-diketones (2,4-pentanedione, benzoylmethane, and 1-benzoylacetone) and 8-aminoquinoline or 8-amino-2-methylquinoline. The ketoimines were isolated in 46-90% yield and characterized spectroscopically and crystallographically. Reaction of the ketoimines with magnesium 4-methylbenzylalkoxide yielded octahedral magnesium complexes in 67-90% yield. The spectroscopic and crystallographic properties of the magnesium complexes were explored. Structures of 1, 4, 8, 10, and 11 are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. An rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.01.001

文献信息

• Synthesis and structures of bis-ligated zinc complexes supported by tridentate ketoimines that initiate<scp>l</scp>-lactide polymerization
  作者：Kimberly A. Gerling、Nomaan M. Rezayee、Arnold L. Rheingold、David B. Green、Joseph M. Fritsch

  DOI：10.1039/c4dt01607f

  日期：——

  Eight bis-ligated, homoleptic, zinc complexes were synthesized through the reaction of NNO Schiff base ketoimines bearing varying substituents with diethyl zinc in an inert atmosphere glovebox at room temperature and isolated in 62–95% yield. The complexes were characterized with 1H, 13C, and 19F nuclear magnetic resonance spectroscopy, absorbance spectroscopy, high resolution mass spectrometry, elemental analysis, and single crystal X-ray crystallography. The complexes were shown to adopt distorted octahedral coordination geometry around zinc. The 1H and 19F NMR spectra of complexes 1–7 showed stable zinc coordination at 300 K while the effect of steric encumbrance and two trifluoromethyl groups in complex 8 was investigated with variable temperature NMR. The bis-ligated zinc complexes were effective initiators for the ring opening polymerization of L-lactide into poly-L-lactic acid (PLLA). With [L-lac]/[Zn complex] = 50, the bis-ligated zinc complexes yielded percentage conversion of 14–98% with polymerization times varying from 15–1440 min, where the longest reaction times were required when two trifluoromethyl groups were present. The addition of 4-fluorophenol co-catalyst resulted in up to a 5-fold increase in the percentage conversion in toluene solution and up to a 14-fold increase in bulk melt polymerization with reductions in the poly-dispersity index values for the isolated PLLA. Addition of 4-fluorophenol to complex 1 was studied with 1H and 19F NMR and appeared to yield an in situ generated zinc alkoxide complex.

  在室温的惰性气氛手套箱中，通过含有不同取代基的 NNO 席夫碱酮亚胺与二乙基锌的反应，合成了八种双配位同型锌络合物，并以 62-95% 的收率进行了分离。利用 1H、13C 和 19F 核磁共振谱、吸光度光谱、高分辨率质谱、元素分析和单晶 X 射线晶体学对这些复合物进行了表征。结果表明，这些配合物在锌周围呈扭曲的八面体配位几何形状。配合物 1-7 的 1H 和 19F NMR 光谱显示，锌在 300 K 时配位稳定，而配合物 8 中的立体包络和两个三氟甲基的影响则通过变温 NMR 进行了研究。双配位锌配合物是 L-内酰胺开环聚合成聚 L-乳酸（PLA）的有效引发剂。当[L-LAc]/[锌络合物] = 50 时，双配位锌络合物的转化率为 14-98%，聚合时间为 15-1440 分钟不等，当存在两个三氟甲基时，反应时间最长。添加 4-氟苯酚助催化剂后，甲苯溶液中的转化率提高了 5 倍，大量熔融聚合的转化率提高了 14 倍，但分离的聚乳酸的聚分散指数值却降低了。用 1H 和 19F NMR 研究了向复合物 1 添加 4-氟苯酚的情况，结果显示生成了一种原位生成的烷氧化锌复合物。