(E)-3-(2-benzyl-1-oxoisoindolin-5-yl)acrylic acid | 914646-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-benzyl-1-oxoisoindolin-5-yl)acrylic acid
• CAS: 914646-63-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: ANHMKGNSRNHBBP-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-benzyl-1-oxoisoindolin-5-yl)acrylic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-benzyl-1-oxo-3H-isoindol-5-yl)-N-hydroxyprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有环酰胺/酰亚胺的异羟肟酸衍生物作为类选择性组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  在我们根据沙利度胺进行的结构开发研究中制备的一系列带有环状酰胺/酰亚胺基团作为连接基和/或帽结构的异羟肟酸衍生物显示出对类组有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在环状酰胺/酰亚胺氮原子上引入的取代基的空间特征，酰胺/酰亚胺羰基的存在，异羟肟酸的结构，连接基团的形状以及它们之间的距离结合锌的异羟肟酸基团和帽结构对于抑制HDAC的活性和类别选择性都很重要。具有代表性的化合物（30w）显示出强效的p21启动子活性，与曲古抑菌素A（TSA）相当，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (E)-3-(2-benzyl-1-oxoisoindolin-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有环酰胺/酰亚胺的异羟肟酸衍生物作为类选择性组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  在我们根据沙利度胺进行的结构开发研究中制备的一系列带有环状酰胺/酰亚胺基团作为连接基和/或帽结构的异羟肟酸衍生物显示出对类组有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在环状酰胺/酰亚胺氮原子上引入的取代基的空间特征，酰胺/酰亚胺羰基的存在，异羟肟酸的结构，连接基团的形状以及它们之间的距离结合锌的异羟肟酸基团和帽结构对于抑制HDAC的活性和类别选择性都很重要。具有代表性的化合物（30w）显示出强效的p21启动子活性，与曲古抑菌素A（TSA）相当，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.008