(3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-hydroxy-3a-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysene-2-one | 154955-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-hydroxy-3a-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysene-2-one
• 英文别名: (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-hydroxy-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysen-2-one
• CAS: 154955-52-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: YGEYQNIJJDMRPL-VNTGHVHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-hydroxy-3a-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysene-2-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS À ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH

  摘要：

  本发明涉及具有如下式(I)结构的化合物，或其药用可接受的盐。本发明的化合物可用于治疗或预防HIV。

  公开号：

  WO2017051355A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基琼脂糖 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-hydroxy-3a-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3β,28-Diacetoxy-18-lupen-21-one with Peroxy Acids: A Way to Des-E-lupane Derivatives

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-18-鲁班-21-酮（I）及其18β,19β-环氧衍生物III在强酸催化下经过过氧乙酸氧化，产生了断裂C-19和C-21之间键的E-截断衍生物，其中C-18上有羟基和异丁酰基团（螺状内酯V - VII和酸VIII）。通过用四乙酸铅处理螺状内酯VI中的异丁酰基团进行氧化去除，得到四环衍生物-酮内酯XI，在碱性介质中，从C-17脱去甲醛形成去E酸XVI。

  DOI：

  10.1135/cccc19932505

文献信息

• [EN] OXOLUPENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOLUPÈNE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077561A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I and II. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的白桦酸衍生物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I和II所示的化合物代表。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• [EN] AMINE DERIVATIVES OF LUPANES WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINE DE LUPANES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017125870A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following Formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有如下式I结构的化合物：(I)或其药用可接受的盐。本发明的化合物可用于治疗或预防HIV。
• [EN] BETUIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÉTUINE PERMETTANT DE PRÉVENIR OU DE TRAITER DES INFECTIONS À VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017017607A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有如下式(I)结构的化合物，或其药用可接受盐。本发明的化合物用于治疗或预防HIV。
• Development of an Improved Route to a Human Immunodeficiency Virus Maturation Inhibitor by Chromium-Free Allylic Oxidation and an Efficient Asymmetric Henry Reaction
  作者：Daniel Herkommer、Sarah Hunter、Sean M. Lynn、David Manley、Philip Rushworth、Fiona Slater、John B. Strachan、Martin Woods

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00374

  日期：2022.2.18

  Development of an improved route to a human immunodeficiency virus maturation inhibitor is described. Key features of the chemistry that was developed include avoidance of chromium reagents by use of a novel allylic oxidation with NBS/water and an aldehyde oxidation using either bleach/TEMPO under flow conditions or dichlorodimethylhydantoin in batch. It was demonstrated that an imine could be used

  描述了对人类免疫缺陷病毒成熟抑制剂的改进途径的开发。所开发的化学方法的主要特点包括通过使用 NBS/水的新型烯丙基氧化和在流动条件下使用漂白剂/TEMPO 或分批使用二氯二甲基乙内酰脲的醛氧化来避免铬试剂。结果表明，亚胺可用于不稳定醛的原位保护，并优化了用于乙酰化的混合酸酐。开发了一种高度对映选择性的亨利反应，并证明了危险的雷尼镍可以通过铂上的氢化来代替。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF 4-(((3AR,5AR,5BR,7AR,9S,11AR,11BR,13AS)-3A-((R)-2-((4-CHLOROBENZYL)(2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL)AMINO)-1-HYDROXYETHYL)-1-ISOPROPYL-5A,5B,8,8,11A-PENTAMETHYL-2-OXO-3,3A,4,5,5A,5B,6,7,7A,8,9,10,11,11A,11B,12,13,13A-OCTADECAHYDRO-2H-CYCLOPENTA[A]CHRYSEN-9-YL)OXY)-2,2-DIMETHYL-4-OXOBUTANOIC ACID<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'ACIDE 4-(((3AR,5AR,5BR,7AR,9S,11AR,11BR,13AS)-3A-((R)-2-((4-CHLOROBENZYL)(2-(DIMÉTHYLAMINO)ÉTHYL)AMINO)-1-HYDROXYÉTHYL)-1-ISOPROPYL-5A,5B,8,8,11A-PENTAMÉTHYL-2-OXO-3,3A,4,5,5A,5B,6,7,7A,8,9,10,11,11A,11B,12,13,13A-OCTADÉCAHYDRO-2H-CYCLOPENTA[A]CHRYSÉN-9-YL)OXY)-2,2-DIMÉTHYL-4-OXOBUTANOÏQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2019150300A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention discloses certain sulphonic acid salts of 4-(((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-((R)-2-((4-chlorobenzyl)(2-(dimethylamino)ethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid or a solvate thereof. Also described are synthetic routes and crystalline forms. 26

  本发明揭示了4-(((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-((R)-2-((4-氯苯甲基)(2-(二甲基氨基)乙基)氨基)-1-羟基乙基)-1-异丙基-5a,5b,8,8,11a-五甲基-2-氧代-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-八十八元环-2H-环戊[a]芘-9-基)氧基)-2,2-二甲基-4-氧代丁酸或其溶剂化合物的某些磺酸盐。还描述了合成路线和晶体形式。26