30-bromo-betulinic acid | 60441-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 30-bromo-betulinic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 60441-34-1
• 化学式: C₃₀H₄₇BrO₃
• 分子量: 535.605
• InChiKey: CIBGBLNRLRHAFP-FZFNOLFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30-bromo-betulinic acid 、 2-巯基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-1-[3-(2-hydroxyethylsulfanyl)prop-1-en-2-yl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US20090275583A1
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 30-bromo-betulinic acid
  参考文献：
  名称：

  生物素与细胞毒性卢潘三萜的结合物的制备

  摘要：

  为了更好地了解抗肿瘤三萜的作用机理，我们正在开发鉴定其分子靶标的方法。一种有前途的方法是基于定量蛋白质组学与SILAC的组合，并使用通过生物素-链霉亲和素相互作用固定在磁珠上的活性化合物。我们开发了一种简单快速的固相合成技术，可通过连接子将萜烯连接至生物素。从三个不同的缀合位点对桦木酸进行生物素化处理，以用作标准验证工具，因为该三萜的许多分子靶标已为人所知。然后，一组其他四个细胞毒性三萜被生物素化。生物素化的萜烯对其非生物素化的父母具有类似的细胞毒性，这表明目标物的鉴定不应受到接头或生物素的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00567

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of triterpenoids derived from betulin and betulinic acid via click chemistry
  作者：Wei Shi、Ning Tang、Wei-Dong Yan

  DOI：10.1080/10286020.2014.979164

  日期：2015.2.1

  In this study, a series of triazole substituted betulin and betulinic acid derivatives was designed and synthesized via click chemistry at C-30 position. Eighteen target compounds were evaluated in vitro for their antitumor activities against leukemia cell-line HL-60. Seventeen compounds have not reported before. The cytotoxic experiment showed that most of betulinic acid derived triazoles have higher

  在这项研究中，设计并通过点击化学在C-30位置合成了一系列三唑取代的桦木素和桦木酸衍生物。在体外评估了十八种目标化合物对白血病细胞系HL-60的抗肿瘤活性。以前没有十七种化合物的报道。细胞毒性实验表明，大多数由桦木酸衍生的三唑都具有比桦木酸更高的细胞毒性谱。其中，化合物30- [4-（4-氟苯基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基]桦木酸（7b）对白血病细胞株表现出最佳的IC 50值（1.3μM）。 HL-60（效力比桦木酸高八至九倍）。
• METHOD FOR PRODUCING 30-HALOGENATED BETULINIC ACID
  申请人：Yan Xiufeng

  公开号：US20140296546A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention discloses a method for producing 30-halogenated betulinic acid. Betulin is used as a raw material and selectively oxidized and halogenated to generate 30-betulinic acid, and the selected oxidation and halogenation agent has high selectivity and does not affect C-3 hydroxyl or carbon-carbon double bonds. Oxidation and halogenation are completed in one step, so the process route is short, the treatment method is simple, and the product is purified easily.

  该发明公开了一种制备30-卤代齐墩果酸的方法。以白桦醇为原料，选择性氧化和卤代生成30-齐墩果酸，所选氧化和卤代剂具有较高的选择性，不影响C-3羟基或碳-碳双键。氧化和卤代在一步内完成，因此工艺路线简短，处理方法简单，产品易于纯化。
• Dimethylaminopyridine derivatives of lupane triterpenoids are potent disruptors of mitochondrial structure and function
  作者：Jon Holy、Oksana Kolomitsyna、Dmytro Krasutsky、Paulo J. Oliveira、Edward Perkins、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.075

  日期：2010.8

  Development of mitochondrially-targeted drugs is receiving increasing attention because of the central roles these organelles play in energy production, reactive oxygen generation, and regulation of cell death pathways. Previous studies have demonstrated that both natural and synthetic triterpenoids can disrupt mitochondrial structure and function. In this study, we tested the ability of a number of dimethylaminopyridine (DMAP) derivatives of lupane triterpenoids to target mitochochondria in two human melanoma cell lines and an untransformed normal fibroblast line. These compounds induced a striking fragmentation and depolarization of the mitochondrial network, along with an inhibition of cell proliferation. A range of potencies among these compounds was noted, which was correlated with the number, position, and orientation of the DMAP groups. Overall, the extent of proliferation inhibition mirrored the effectiveness of mitochondrial disruption. Thus, DMAP derivatives of lupane triterpenoids can be potent mitochondrial perturbants that appear to suppress cell growth primarily via their mitochondrial effects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5468888A
  申请人：——

  公开号：US5468888A

  公开（公告）日：1995-11-21