3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonic acid,diethyl ester | 128759-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonic acid,diethyl ester
• CAS: 128759-88-6；146040-86-0
• 化学式: C₁₉H₃₃O₃P
• 分子量: 340.443
• InChiKey: OXWMYIHZAKKTKJ-BSCOLERSSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 、 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonic acid,diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(2Z,4E,6Z,8Z)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通向全反式视黄酸和β-胡萝卜素的立体选择性合成的通用中间体的便捷途径

  摘要：

  膦酸乙烯酯5的碱催化异构化得到相应的烯丙基膦酸酯（6）作为唯一产物。反式-3-甲基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯与衍生自6的叶立德的Horner-Emmons烯烃化反应可轻松合成视黄酸乙酯的全反式立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88020-j
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(E)-2-methyl-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-3-butenal 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonic acid,diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通向全反式视黄酸和β-胡萝卜素的立体选择性合成的通用中间体的便捷途径

  摘要：

  膦酸乙烯酯5的碱催化异构化得到相应的烯丙基膦酸酯（6）作为唯一产物。反式-3-甲基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯与衍生自6的叶立德的Horner-Emmons烯烃化反应可轻松合成视黄酸乙酯的全反式立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88020-j