3-{(E)-1-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-hex-4-enyl}-dihydro-furan-2-one | 188568-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-{(E)-1-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-hex-4-enyl}-dihydro-furan-2-one
• CAS: 188568-10-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 438.68
• InChiKey: SETMDDCEZVSEQJ-ZXOAYOIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(E)-1-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-hex-4-enyl}-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3R,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-acetyl-3a,6-dimethyl-2,3,4,5,5a,6,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基环化的类固醇BCD环系统的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962388f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,6-dien-1-yl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 庚酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 3-{(E)-1-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-hex-4-enyl}-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基环化的类固醇BCD环系统的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962388f

文献信息

• New approach to the progesterone BCD-ring system by utilizing a tandem transannular radical cyclization
  作者：Satoshi Tomida、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00187-2

  日期：1999.3

  The synthesis of the progesterone BCD-ring system utilizing a tandem transannular radical cyclization and its diastereoselectivity based on MM2 transition state model calculations (flexible model) are described.

  描述了利用串联环戊基自由基环化的孕酮BCD环系统的合成及其基于MM2过渡态模型计算（柔性模型）的非对映选择性。