methyl ent-15β-fluoro-16-oxo-17-norkauran-19-oate | 77970-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl ent-15β-fluoro-16-oxo-17-norkauran-19-oate
• CAS: 77970-45-7
• 化学式: C₂₀H₂₉FO₃
• 分子量: 336.447
• InChiKey: ROSHKPNABOICLI-QZEKTGGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 methyl ent-15β-fluoro-16-oxo-17-norkauran-19-oate 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 反应 63.0h， 以58 mg的产率得到methyl ent-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  氟化的类脲醛酸酯。的第2部分准备甲基ENT -17,17,17-trifluorokaur-15-SC-19 -酸酯和ENT从xylopic酸-16,16二氟-17- norkauran -19-酸

  摘要：

  尝试将源自木糖二酸的ent甲基-16-oxo-17-norkauran-19-oate（3）转换为ent -1,17-difluorokaur-16-en-19-oate甲基戊酸。然而，治疗norketone（3）用二乙基三氟化硫（DAST）的给甲基ENT -16,16二氟-17- norkauran-19 -酸酯（5）。后者提供了相应的酸（4），在矮米生物测定中可作为生长促进剂起作用。甲基deacetylxylopate（18）与DAST，然后由终端亚甲基的裂解处理，得到甲基ENT -15-氟-16-氧代-17- norkauran-19 -酸酯（15），其与二溴二氟甲烷和三（反应二甲基氨基）膦，得到，而不是预期的17,17-二氟烯烃（19），但甲基ENT-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate（28）收率不佳。用二酰亚胺还原草酰氯甲酯可立体定向得到16

  DOI：

  10.1039/p19810001293
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 15β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl ent-15β-fluoro-16-oxo-17-norkauran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  氟化的类脲醛酸酯。的第2部分准备甲基ENT -17,17,17-trifluorokaur-15-SC-19 -酸酯和ENT从xylopic酸-16,16二氟-17- norkauran -19-酸

  摘要：

  尝试将源自木糖二酸的ent甲基-16-oxo-17-norkauran-19-oate（3）转换为ent -1,17-difluorokaur-16-en-19-oate甲基戊酸。然而，治疗norketone（3）用二乙基三氟化硫（DAST）的给甲基ENT -16,16二氟-17- norkauran-19 -酸酯（5）。后者提供了相应的酸（4），在矮米生物测定中可作为生长促进剂起作用。甲基deacetylxylopate（18）与DAST，然后由终端亚甲基的裂解处理，得到甲基ENT -15-氟-16-氧代-17- norkauran-19 -酸酯（15），其与二溴二氟甲烷和三（反应二甲基氨基）膦，得到，而不是预期的17,17-二氟烯烃（19），但甲基ENT-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate（28）收率不佳。用二酰亚胺还原草酰氯甲酯可立体定向得到16

  DOI：

  10.1039/p19810001293