(1S,3aS,5aR,5bR,11aR)-9-[(Z)-Hydroxyimino]-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid | 119300-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aS,5aR,5bR,11aR)-9-[(Z)-Hydroxyimino]-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oximidolupan-28-oic acid；3-hydroxyimino-lupanoic acid-(28)；3-Hydroxyimino-lupansaeure-(28)
• CAS: 119300-31-1
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₃
• 分子量: 471.724
• InChiKey: YAERKPJXSZHFQI-SVAFSPIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,5aR,5bR,11aR)-9-[(Z)-Hydroxyimino]-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 28-Hydroxy-lupan-on-(3)-oxim
  参考文献：
  名称：

  Drefahl,G.; Huneck,S., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1967 - 1975

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,3aS,5aR,5bR,11aR)-9-[(Z)-Hydroxyimino]-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Betulinic acid作为PS1 / BACE1相互作用减少Aβ生成的强抑制剂的合成类似物

  摘要：

  紫杉烷型三萜具有多种生物活性，例如抗病毒，抗炎和抗癌活性。我们在这里描述其作为PS1 / BACE1相互作用抑制剂在阿尔茨海默氏病（AD）治疗中的潜在应用。发现高通量筛选（HTS）产生的3- α-链烷酸会干扰PS1 / BACE1相互作用并减少淀粉样β-蛋白（Aβ）的产生。鉴于来源有限，我们改用天然富硒的桦木酸（化合物2）作为铅优化的起始原料，并构建了其衍生物的聚焦库，以更好地了解三萜类化合物的结构活性关系（SAR） PS1 / BACE1相互作用的抑制剂。化合物22 最终被选为最有效的PS1 / BACE1相互作用抑制剂，可有效减少Aβ的产生。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600611

文献信息

• 181. Occurrence of betulinic acid in the bark of the plane tree
  作者：V. Bruckner、J. Kovács、I. Koczka

  DOI：10.1039/jr9480000948

  日期：——
• Polyterpene und Polyterpenoide LXXXVII. Dehydrierung des Betulins. Abbauversuche in der Allo-betulin- und Dihydro-betulinreihe. Inhaltsstoffe der Birkenrinde
  作者：L. Ruzicka、G. F. Frame、H. M. Leicester、M. Liguori、H. Brüngger

  DOI：10.1002/hlca.19340170150

  日期：——