(1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid | 114626-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid
• CAS: 114626-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: CITOPAMNGCDGFG-XBJNOIPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 氢碘酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 warburganal
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇降解的萜类前体：（–）-花青醛的合成

  摘要：

  倍半萜烯（-）-warburganal是由（1S）-1-甲氧基羰基-2,5,5,8a-四甲基-十氢化萘（4）制备的，该萘酚是通过商业甘草次酸的降解而制得的。

  DOI：

  10.1039/c39870001324
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,7aR)-7b-[(Z)-2-((1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7b-yl)-vinyl]-1a,3a,6-trimethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇降解的萜类前体：（–）-花青醛的合成

  摘要：

  倍半萜烯（-）-warburganal是由（1S）-1-甲氧基羰基-2,5,5,8a-四甲基-十氢化萘（4）制备的，该萘酚是通过商业甘草次酸的降解而制得的。

  DOI：

  10.1039/c39870001324