methyl 2-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 402758-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 402758-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: DIVJNPXQAUMKNS-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 183.42h， 生成 (8R,8aS)-8-benzyloxy-3,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  从手性池前体 d-甘露糖和 d-阿拉伯糖不对称形式合成 (–)-Swainsonine

  摘要：

  碳水化合物在有机合成中发挥了重要作用。由于它们含有许多立体中心，因此它们已被广泛用作手性池起始材料。在此，我们报告了 (–)-swainsonine 的不对称形式合成，该合成具有抗癌和免疫抑制活性并抑制溶酶体 α-甘露糖苷酶活性，来自d-甘露糖和d-阿拉伯糖。该合成利用 Zn 介导的 Bernet-Vasella 反应、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Grubbs 烯烃复分解作为关键反应。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737335
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 methyl 2-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对使用3,5- Ø亚苄基和3,5- Ö - （二-叔-butylsilylene）-2- Ø -benzylarabinothiofuranosides及其亚砜作为糖基供体的β阿拉伯呋喃糖苷的合成：激活方法的重要性

  摘要：

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基

  DOI：

  10.1021/jo061440x

文献信息

• Preparation of the tri-arabino di-mycolate fragment of mycobacterial arabinogalactan from defined synthetic mycolic acids
  作者：Mohsin O. Mohammed、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.006

  日期：2017.1

  An efficient synthetic approach to tri-arabino di-mycolates, using structurally defined synthetic alpha-, keto and methoxy mycolic acids is described.

  描述了一种有效的合成方法，使用结构上定义的合成α-，酮和甲氧基霉菌酸合成三阿拉伯糖基二霉菌酸酯。
• Arabinofuranosides from Mycobacteria:  Synthesis of a Highly Branched Hexasaccharide and Related Fragments Containing β-Arabinofuranosyl Residues
  作者：Haifeng Yin、Francis W. D'Souz、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010910e

  日期：2002.2.1

  The synthesis of 11 oligosaccharides (4-14) containing beta-arabinofuranosyl residues is reported. The glycans are all fragments of two polysaccharides, arabinogalactan and lipoarabinomannan, which are found in the cell wall complex of mycobacteria. In the preparation of the targets, the key step was a low-temperature glycosylation reaction that installed the beta-arabinofuranosyl residues with good

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。
• Synthesis and NMR spectroscopic analysis of acylated pentasaccharide fragments of mycobacterial arabinogalactan
  作者：Chunjuan Liu、Michele R. Richards、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/c0ob00423e

  日期：——

  hydrophobic mycolic acids, forming a dense protective barrier of low permeability. In a previous article, we probed this “flexible scaffold hypothesis” through the synthesis and NMR analysis of di- and trisaccharide fragments of the mAG acylated with linear fatty acids. However, we saw few conformational changes due to the presence of the acyl chains. We proposed that branched pentasaccharide glycolipids

  麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）复合物，由 阿拉伯呋喃糖以及半乳糖呋喃糖单糖和霉菌酸脂质为分枝杆菌提供了对其环境的实质性保护。已经提出，在mAG中柔性呋喃糖环的存在促进疏水性霉菌酸的堆积，形成低渗透性的致密保护性屏障。在上一篇文章中，我们通过对被线性脂肪酸酰化的mAG的二糖和三糖片段进行合成和NMR分析，探索了这种“灵活的支架假说”。然而，由于酰基链的存在，我们几乎没有看到构象变化。我们提出，由于存在更多的酰基链，支链五糖五糖脂5-8可能表现出较大的变化，此处介绍了对这些化合物的研究。的碳水化合物部分5-8以1 + 2 + 2的方式合成。首先，用过量的适当保护的硫代糖苷供体处理单糖二醇，得到三糖，其在选择性脱保护为二醇后，在单锅糖基化反应中转化为五糖。当除去主要位置的保护基团，酰化和氢解后，得到的差异保护的五糖20给出糖脂5-8。5–8的构象使用NMR光谱对它们进行探测，化学位移选择性过
• β-Selective Arabinofuranosylation Using a 2,3-<i>O</i>-Xylylene-Protected Donor
  作者：Akihiro Imamura、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol101520q

  日期：2010.8.20

  Reported is a novel stereoselective beta-arabinofuranosylation that makes use of a conformationally restricted 2,3-O-zylylene-protected arabinofuranosyl donor. Optimization of the reaction conditions showed that factors including the structure of the acceptor alcohol, substrate concentration, and protecting group on O-5 of the donor affect the stereochemical outcome of the glycosylation. To demonstrate the utility of the methodology, the synthesis of an oligosaccharide fragment from the mycobacterial cell wall polysaccharide lipoarabinomannan was carried out.
• Acceptor-Dependent Stereoselective Glycosylation:  2‘-CB Glycoside-Mediated Direct β-<scp>d</scp>-Arabinofuranosylation and Efficient Synthesis of the Octaarabinofuranoside in Mycobacterial Cell Wall
  作者：Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Eun Hye Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol0510668

  日期：2005.7.1

  A reliable and generally applicable direct method for the stereoselective beta-arabinofuranosylation employing a 2'-carboxybenzyl arabinofuranoside as the glycosyl donor has been established. The acyl-protective group on glycosyl acceptors is essential for the beta-stereoselectivity. The power of the present acceptor-dependent glycosylation method was demonstrated by the efficient synthesis of the octaarabinofuranoside in arabinogalactan and lipoarabinomannan found in mycobacterial cell wall.