2-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-7-methoxybenzofuran-3(2H)-one | 1357090-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-7-methoxybenzofuran-3(2H)-one
• CAS: 1357090-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₄
• 分子量: 349.181
• InChiKey: YRPCMVYRXRVKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-7-methoxybenzofuran-3(2H)-one 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到5'-bromo-7-methoxy-3H,3'H-2,2'-spirobi[benzofuran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  New fluoride-promoted hypoiodite-catalytic oxidative cycloetherification to aromatic spiroketals

  摘要：

  发现了碘离子原位生成的次碘酸盐试剂的新催化应用，首次成功合成了双苯并螺缩酮核。氟化物被证明对于这种螺缩酮化反应是必需的，这是第一个氟化物促进的芳香族螺缩酮氧化环醚化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25085c
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-7-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  New fluoride-promoted hypoiodite-catalytic oxidative cycloetherification to aromatic spiroketals

  摘要：

  发现了碘离子原位生成的次碘酸盐试剂的新催化应用，首次成功合成了双苯并螺缩酮核。氟化物被证明对于这种螺缩酮化反应是必需的，这是第一个氟化物促进的芳香族螺缩酮氧化环醚化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25085c

文献信息

• Construction of Aromatic [5,5] Spiroketals via Hypoiodite-Catalyzed Etherification Combined in Relay Cascades
  作者：Wei Wei、Yao Wang、Jianpeng Yin、Jijun Xue、Ying Li

  DOI：10.1021/ol300107v

  日期：2012.2.17

  An approach is developed for the synthesis of bisbenzannelated spiro[5,5]ketals via a catalytic relay reaction cascade involving a new cycloetherification, which is prompted by fluoride and catalyzed by the hypoiodite species generated in situ from irradiative aerobic oxidation of an iodide ion formed in the former step of the reaction cascade.