1-((2S,4S,6S)-6-allyl-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one | 1434077-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((2S,4S,6S)-6-allyl-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,4S,6S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1434077-52-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: QAJZTUBDUMKGKL-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2S,4S,6S)-6-allyl-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one 在 四氧化锇 、 Oxone 、 L-Selectride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-((2S,4S,6R)-6-((R)-2-hydroxybutyl)-3,3-dimethyl-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在没有保护基团、手性助剂或预金属化碳亲核试剂的情况下全合成氰化物 A

  摘要：

  没有保护，没问题：C 2对称大二环内酯氰化物 A 是由新戊二醇和乙酸烯丙酯通过铱催化的双不对称烯丙基化和串联交叉复分解/氧杂-迈克尔环化反应形成取代的吡喃，分六步制备的。该合成是在没有任何保护基团、手性助剂或预金属化碳亲核试剂的情况下完成的，步骤少于任何现有方法的一半。

  DOI：

  10.1002/anie.201300843
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 (E)-6-((2S,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-6-(2-oxobutyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hex-4-en-3-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-异氰基乙酸钾 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以84%的产率得到1-((2S,4S,6S)-6-allyl-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在没有保护基团、手性助剂或预金属化碳亲核试剂的情况下全合成氰化物 A

  摘要：

  没有保护，没问题：C 2对称大二环内酯氰化物 A 是由新戊二醇和乙酸烯丙酯通过铱催化的双不对称烯丙基化和串联交叉复分解/氧杂-迈克尔环化反应形成取代的吡喃，分六步制备的。该合成是在没有任何保护基团、手性助剂或预金属化碳亲核试剂的情况下完成的，步骤少于任何现有方法的一半。

  DOI：

  10.1002/anie.201300843

文献信息

• Protecting-Group-Free Diastereoselective CC Coupling of 1,3-Glycols and Allyl Acetate through Site-Selective Primary Alcohol Dehydrogenation
  作者：Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Daniel C. Schmitt、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201209863

  日期：2013.3.11

  Safe from protection! A pronounced kinetic preference for primary alcohol dehydrogenation enables the site‐selective iridium catalyzed CC coupling of polyols with allyl acetate in the absence of protecting groups, premetallated reagents, chiral auxiliaries, and discrete alcohol‐to‐aldehyde oxidation.

  安全无保护！伯醇脱氢的显着动力学偏好使得在没有保护基团、预金属化试剂、手性助剂和离散醇到醛氧化的情况下，位点选择性铱催化多元醇与乙酸烯丙酯的C  C 偶联成为可能。