2',3'-anhydro-uridine | 42744-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-anhydro-uridine
• 英文别名: 2, 3'-Anhydro-thyMidine；1-[(1R,2R,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 42744-37-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: UKUNPMSUMJHIKI-XVFCMESISA-N

物化性质

• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-anhydro-uridine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  2′,3′-Anhydrouridine

  摘要：

  先前未报道的标题化合物 4 很容易通过以下方法获得 处理 2,2α-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-尿嘧啶 1 在室温下用氢化钠在无水二甲亚砜中进行反应。

  DOI：

  10.1039/a608179g
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 trifluoroacetyl nitrate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.93h， 生成 2',3'-anhydro-uridine
  参考文献：
  名称：

  N-硝基稳定嘧啶核苷三氟甲磺酸酯

  摘要：

  已经研究了N 3保护的尿苷（N = COPh，N = CH = CH = COOMe，N = NO 2）的三氟甲磺酸。首次分离出一种稳定的2'- O- triflyl衍生物，即N-硝基-3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）尿苷。与它的同类物相比，它不提供类环烷甙的中间体。在该底物上的亲核攻击导致2'ß-取代的核苷，而不是通常的2'α差向异构体。3'- O- Triflyl N-硝基衍生物的行为相似。几种新型核苷（lyxo 二卤代衍生物，2'，3'-α-环氧衍生物）可通过这种方法获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01616-5

文献信息

• 2-Trimethylsilylethyl Sulfides in the von Braun Cyanogen Bromide Reaction:  Selective Preparation of Thiocyanates and Application to Nucleoside Chemistry
  作者：Stéphane Chambert、François Thomasson、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jo016200q

  日期：2002.3.1

  Mixed 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides were synthesized and used in the von Braun cyanogen bromide reaction for preparing selectively thiocyanates in high yield. We show here that this cleavage reaction is highly selective in methanol in comparison with the reaction of the corresponding non-silyl sulfide analogues. This reaction was applied to the synthesis of nucleosidic thiocyanates such as the new

  合成了混合的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫醚，并将其用于von Braun溴化氰反应中，可高产率选择性地制备硫氰酸盐。我们在这里表明，与相应的非甲硅烷基硫醚类似物的反应相比，这种裂解反应在甲醇中具有很高的选择性。该反应用于合成核苷硫氰酸盐，例如新的核苷14和18，以寻找基于机制的核糖核苷二磷酸还原酶和生物活性分子抑制剂。对于带有羟基官能团和芳环的硫化物来说，选择性裂解是可能的。在相同条件下首次观察到溴化氰氰化和溴化剂与萘氧基己基2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物7的反应，用溴化氰在二氯甲烷中处理，选择性地得到对溴萘氧基乙氧基硫氰酸酯10，产率为89％。在二氯甲烷中观察到由溴化氰引发的另一种反应与2-（三甲基甲硅烷基乙基）硫代核苷13，从而以良好的收率得到了相应的对称二硫化物21。
• COMPOSITIONS CONTAINING NUCLEIC ACID NANOPARTICLES WITH MODULAR FUNCTIONALITY
  申请人：Sixfold Bioscience Ltd.

  公开号：US20210330810A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention provides compositions containing cargo molecules attached to elements that improve the function of the cargo molecules in the body of a subject. The compositions are useful for therapeutic and diagnostic purposes. Furthermore, the invention outlines ways in which these compositions can be produced; the core molecule can be functionalized, via bioorthogonal click chemistry, in such a way as to impart modular characteristics. This functionalization simultaneously allows for loading of biologically relevant cargo and provides stabilization to the overall structure of the molecule.

  本发明提供了一种包含附着于能够改善受试者体内载荷分子功能的元素的组合物。该组合物在治疗和诊断方面具有用途。此外，本发明还概述了可生产这些组合物的方法；核心分子可以通过生物正交点击化学功能化，以赋予模块化特性。这种功能化同时允许装载生物相关载荷并为分子的整体结构提供稳定性。
• Synthesis and reactions of 2',3'-anhydro-1-β-d-ribofuranosyl-uracil derivatives: molecular structures of 3-methyl-2',3'-anhydrouridine and 3,5-dimethyl-2',3':O6,5'-dianhydrouridine
  作者：M. Màrton-Merész、J. Kuszmann、I. Pelczer、L. Pàrkànyi、T. Koritsànszky、A. Kàlmàn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91819-8

  日期：1983.1

  3'-anhydro-1-β-D-ribofuranosyl-uracil derivatives, which are formed under basic conditions in an equilibrium from the corresponding 2,2'-anhydro isomers could be trapped by 3-N-methylation (3,8). The 3-methyl-5-bromo-2', 3'-epoxide 8 gave on further methylation the 5-methyl-2',3':O6,5'-dianhydro derivative 16, representing a method for converting uracil derivatives into thymidine nucleosides. The 2',3'-epoxides

  2'，3'-脱水-1-β-D-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物在碱性条件下由相应的2,2'-脱水异构体平衡形成，可通过3-N-甲基化进行捕集（3， 8）。3-甲基-5-溴-2' ，3'-环氧化物8介绍了进一步甲基化5-甲基2' ，3' ：o 6，5'-二脱水衍生物16，代表用于将尿嘧啶衍生物转化的方法胸苷核苷。可以将2'，3'-环氧化合物水解为相应的阿拉伯糖基衍生物，而HBr处理可得到具有“ ribo”构型的2'-溴-2'-脱氧核苷。所有结构均通过1 H NMR证实。X射线分析也证实了这一点。讨论了环氧乙烷环和附加的O 6 -5'环闭合对核呋喃糖部分起皱的影响。
• Compositions containing nucleic acid nanoparticles with modular functionality
  申请人：Sixfold Bioscience Ltd.

  公开号：US11357865B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The invention provides compositions containing cargo molecules attached to elements that improve the function of the cargo molecules in the body of a subject. The compositions are useful for therapeutic and diagnostic purposes. Furthermore, the invention outlines ways in which these compositions can be produced; the core molecule can be functionalized, via bioorthogonal click chemistry, in such a way as to impart modular characteristics. This functionalization simultaneously allows for loading of biologically relevant cargo and provides stabilization to the overall structure of the molecule.

  本发明提供了含有附着在元件上的货物分子的组合物，这些元件可改善货物分子在受试者体内的功能。这些组合物可用于治疗和诊断目的。此外，本发明还概述了生产这些组合物的方法；核心分子可通过生物正交点击化学进行功能化，从而赋予模块化特性。这种功能化同时允许装载生物相关的货物，并为分子的整体结构提供稳定性。
• Miah, Anwar; Reese, Colin B.; Song, Quanlai, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3277 - 3283
  作者：Miah, Anwar、Reese, Colin B.、Song, Quanlai、Sturdy, Zoe、Neidle, Stephen、Simpson, Ian J.、Read, Martin、Rayner, Emma

  DOI：——

  日期：——