trifluoroacetyl nitrate | 66693-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: trifluoroacetyl nitrate
• 英文别名: triftoracetyl nitrate；trifluoroacetylnitrate；nitro 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 66693-89-8
• 化学式: C₂F₃NO₄
• 分子量: 159.022
• InChiKey: ZMQXAJWYFPOATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基噻唑 、 trifluoroacetyl nitrate 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.5h， 以91%的产率得到5-methyl-2,4-dinitrothiazole
  参考文献：
  名称：

  二硝基取代呋喃、噻吩和唑类的合成

  摘要：

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032187
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 在 硝酸铵 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trifluoroacetyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  二硝基取代呋喃、噻吩和唑类的合成

  摘要：

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032187
• 作为试剂：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-isopropylidene inosine 在 trifluoroacetyl nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到5'-O-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-1-nitroinosine
  参考文献：
  名称：

  Ariza; Bou; Vilarrasa, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 13, p. 3665 - 3673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic structures of acyl nitrites and nitrates
  作者：Xiaoqing Zeng、Li Yao、Weigang Wang、Fengyi Liu、Qiao Sun、Maofa Ge、Zheng Sun、Jianping Zhang、Dianxun Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2005.09.003

  日期：2006.7

  vibrational frequency about 1750 and 1820 cm(-1) reflected on the first band, respectively, for acyl nitrites and nitrate. Comparing with the calculated energies, it can be concluded that the syn conformers with Cs overall symmetry, a planar CC(O)ONO skeleton in nitrites, and a planar CC(O)ON skeleton in nitrates, respectively, are the most stable in the gas phase.

  通过光电子能谱（PES）结合外价研究了CM（3）C（O）ONO和CM（3）C（O）ONO（2）（M = H，Cl，F）的气相电子结构格林函数（OVGF）在6-311 + G（d，p）的基础上进行计算。每个化合物的最高占据分子轨道（HOMO）是羰基氧孤对（n（O）），这些轨道的电离与在第一个波段上反射的大约1750和1820 cm（-1）的振动频率相关，分别用于酰基亚硝酸盐和硝酸盐。与计算出的能量进行比较，可以得出结论：在Cs中，具有Cs整体对称性，在亚硝酸盐中的平面CC（O）ONO骨架和在硝酸盐中的平面CC（O）ON骨架的顺式构象异构体最稳定。气相。
• A new type of the dinitrogen pentoxide–acid interaction
  作者：Victor P. Zelenov、Sergey S. Bukalov、Alexander N. Subbotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.07.011

  日期：2017.7

  solution in trifluoroacetic acid simultaneously has features of both known types of its interaction with acids, viz . with weak and strong acids. It partially reacts with CF 3 COOH to give the covalent trifluoroacetyl nitrate and nitric acid, however the major part of N 2 O 5 exists in the covalent form in solution to concurrently produce nitronium ions due to the presence of HNO 3 . Quantum chemical

  在三氟乙酸中的五氧化二氮溶液同时具有与酸相互作用的两种已知类型的特征，即。用弱酸和强酸。它与CF 3 COOH部分反应，生成共价的三氟乙酰硝酸硝酸盐和硝酸，但是由于HNO 3的存在，N 2 O 5的大部分以共价形式存在于溶液中，从而同时产生硝基离子。量子化学计算证实了CF 3 COOHN 2 O 5相互作用的平衡性质。
• Selective O- and N-nitration of steroids fused to the pyrazole ring
  作者：A. Kh. Shakhnes、I. L. Dalinger、A. S. Shashkov、E. I. Chernoburova、M. A. Shchetinina、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-018-2308-z

  日期：2018.10

  methods for O- and N-nitration of steroids fused to the pyrazole ring were developed. The nitrating agents were acetyl, propionyl, and trifluoroacetyl nitrates generated from carboxylic acid anhydrides and either copper nitrate or nitric acid. Depending on the reaction conditions, the developed methods allow both selective nitration at the pyrazole nitrogen atom leaving intact the hydroxy group of steroid

  开发了用于稠合到吡唑环的类固醇的 O-和 N-硝化的化学选择性方法。硝化剂是由羧酸酐和硝酸铜或硝酸生成的乙酰硝酸盐、丙酰基硝酸盐和三氟乙酰硝酸盐。根据反应条件，所开发的方法允许在吡唑氮原子处选择性硝化保留类固醇骨架的羟基基团和二硝化产生相应的类固醇硝基吡唑的硝酸盐。
• Stabilisation of pyrimidine nucleoside triflates by N-nitro groups
  作者：Carme Serra、Carme Aragonès、Jordi Bessa、Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01616-5

  日期：1998.10

  investigates. A stable 2′-O-triflyl derivative, that of N-nitro-3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine, has been isolated for the first time; by contrast to its congeners, it does not give cyclonicleoside-like intermediates. Nucleophilic attacks on this substrate lead to 2′ß-substituted nucleosides rather than the usual 2′α epimers. 3′-O-Triflyl N-nitro derivatives behave similarly. Several

  已经研究了N 3保护的尿苷（N = COPh，N = CH = CH = COOMe，N = NO 2）的三氟甲磺酸。首次分离出一种稳定的2'- O- triflyl衍生物，即N-硝基-3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）尿苷。与它的同类物相比，它不提供类环烷甙的中间体。在该底物上的亲核攻击导致2'ß-取代的核苷，而不是通常的2'α差向异构体。3'- O- Triflyl N-硝基衍生物的行为相似。几种新型核苷（lyxo 二卤代衍生物，2'，3'-α-环氧衍生物）可通过这种方法获得。
• PROCESSES FOR NITRATION OF N-SUBSTITUTED IMIDAZOLES
  申请人：Rajaraman Shanthi

  公开号：US20080045722A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to a process for making 2 -nitroimidazoles that involves the selective nitration of N-substituted imidazoles.

  本发明涉及一种制备2-硝基咪唑的方法，其中包括对N-取代咪唑进行选择性硝化。