(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol | 130136-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 130136-33-3
• 化学式: C₄₉H₅₄O₁₀
• 分子量: 802.962
• InChiKey: DLLJVOWYAZCZCW-QBOUOGIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol 在 吡啶 、 草酰溴 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nonasaccharide repeating unit of plant cell wall xyloglucan: An endogenous hormone which regulates cell growth

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89019-x

文献信息

• TORGOV, V. I.;NECHAEV, O. A.;USOV, A. I.;SHIBAEV, V. N., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 854-857
  作者：TORGOV, V. I.、NECHAEV, O. A.、USOV, A. I.、SHIBAEV, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• WOTOVIC, ARLETTE;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 235-245
  作者：WOTOVIC, ARLETTE、JACQUINET, JEAN-CLAUDE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, KEIICHIRO;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 3035-3038
  作者：SAKAI, KEIICHIRO、NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——