4-甲基-3-硝基苯胺 | 119-32-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-硝基苯胺
• 中文别名: 4-氨基-2-硝基甲苯；3-硝基-4-甲基苯胺；邻硝基对甲苯胺；4-胺-2-硝甲苯；2-硝基-4-氨基甲苯；3-硝-4-胺甲苯；3-硝基对甲苯胺；3-硝基-4-甲苯胺；显色基红RL
• 英文名称: 4-Methyl-3-nitroanilin
• 英文别名: 4-methyl-3-nitroaniline；3-nitro-4-methylaniline
• CAS: 119-32-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00007910
• 分子量: 152.153
• InChiKey: GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C(lit.)
• 沸点：
  169 °C (21 mmHg)
• 密度：
  1.312
• 蒸气密度：
  5.8
• 闪点：
  157 °C
• 溶解度：
  <1g/l
• 物理描述：
  5-nitro-4-toluidine appears as a orange-red or yellow crystalline solid. Insoluble in water. May be toxic by ingestion. Used to make dyes and pigments.
• 蒸汽密度：
  5.8 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂、酸类、酸酐及酰基氯接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29214300
• 危险品运输编号：
  UN 2660 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XU8227250
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，包装密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途：用作有机合成中间体
类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 6860 毫克/公斤；静脉-小鼠 LD50: 180 毫克/公斤
可燃性危险特性：遇明火可燃，燃烧时产生氮氧化物烟雾
储运特性：应存放在库房内，并保持通风、低温和干燥的环境；与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放
灭火剂：使用二氧化碳、干粉、砂土或雾状水进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯胺 在 乙醇 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-甲基-3-硝基-苯基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Steudemann, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-甲基-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钴（II）取代的六角形介孔铝磷酸盐分子筛上芳族硝基和羰基化合物的非均相催化转移加氢

  摘要：

  芳香族硝基和羰基化合物的催化转移氢化反应是使用新型的钴（II）取代的六角形介孔铝磷酸盐分子筛进行的。该催化剂显示出优异的产率和良好的再循环能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02080-4
• 作为试剂：
  描述：

  3-morpholino-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride 在 三乙胺 、 4-甲基-3-硝基苯胺 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(4-methyl-3-nitrophenyl)-3-fluoro-5-morpholinobenzamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1163237B1

文献信息

• [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015049535A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2 R4 and Q are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• Potential antitumor agents. 36. Quantitative relationships between experimental antitumor activity, toxicity, and structure for the general class of 9-anilinoacridine antitumor agents
  作者：William A. Denny、Bruce F. Cain、Graham J. Atwell、Corwin Hansch、Augustine Panthananickal、A. Leo

  DOI：10.1021/jm00345a015

  日期：1982.3

  relationships (QSAR) have been derived between antileukemic (L1210) activity and agent physicochemical properties for 509 tumor-active members of the general class of 9-anilinoacridines. One member of this class is the clinical agent m-AMSA (NSC 249992). Agent hydrophobicity proved a significant but not a dominant influence on in vivo potency. The electronic properties of substituent groups proved important

  已针对9类苯胺基between啶类化合物中的509种肿瘤活性成员，在抗白血病（L1210）活性与药物理化性质之间建立了定量关系（QSAR）。此类药物之一是临床药物m-AMSA（NSC 249992）。试剂疏水性已证明对体内效力有显着但非主要的影响。取代基的电子性质被证明是重要的，但是对药物效力的最显着影响是通过位于9-苯胺基cr啶骨架上不同位置的基团的空间影响显示出来的。这些结果与这些化合物发挥作用的重要生理步骤完全一致，它们是通过在碱基对之间插入idine啶发色团并在小沟中放置苯胺基而将它们与双链DNA结合的，如前所述。还推导了9-苯胺基cr啶的643种衍生物的急性毒性方程。该方程采用与模拟抗白血病药效价相似的形式，强调了抗肿瘤药的药效和急性毒性之间通常相当紧密的关系。这项研究证明了QSAR技术的强大功能，可以构建大量的生物学数据，并允许从中提取有用的信息，这取决于有关化合物的可能作用部
• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of hydantoin bridged analogues of combretastatin A-4 as potential anticancer agents
  作者：Mao Zhang、Yu-Ru Liang、Huan Li、Ming-Ming Liu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.045

  日期：2017.12

  hydantoin-bridged analogues of combretastatin A-4 (CA-4) were designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activities in vitro and in vivo. The most potent compound 8d, showed potent cytotoxicity against four human cancer cell lines with IC50 values of 0.186–0.279 μM, and possessed the efficacy of inhibiting tubulin polymerization, disrupting in vitro vascularization, blocking cell cycle in G2/M phase

  设计，合成并评估了康布雷他汀A-4（CA-4）的一系列新的乙内酰脲桥联类似物在体外和体内的抗增殖活性。最强效的化合物8d对4种人类癌细胞系表现出强大的细胞毒性，IC 50值为0.186–0.279μM，并具有抑制微管蛋白聚合，破坏体外血管形成，阻断G 2 / M期细胞周期并诱导细胞凋亡的功效。细胞凋亡。在裸鼠异种移植模型中，8d显着抑制肿瘤生长并显示出低毒性。进一步的手性分离证明（R）-（-）- 8d它们是IC 50值为0.081-0.157 M的优先对映体。这些结果表明，乙内酰脲衍生物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌剂值得进一步研究。
• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。

表征谱图