5-((4-methyl-3-nitrophenyl)amino)pentane-1,2,3,4-tetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((4-methyl-3-nitrophenyl)amino)pentane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: 3-nitro-4-methyl-N-ribitylaniline；5-(4-methyl-3-nitrophenylamino)pentane-1,2,3,4-tetraol；(2R,3S,4S)-5-(4-methyl-3-nitroanilino)pentane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: VXFBGUVZZHQIAQ-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methyl-3-nitrophenyl)amino)pentane-1,2,3,4-tetraol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~105.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 8-Amino-8-norriboflavin
  参考文献：
  名称：

  在玫瑰黄素生物合成过程中，用氨基取代核黄素 C8 甲基的显着氧化级联

  摘要：

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02469
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-methylaniline N-D-riboside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-((4-methyl-3-nitrophenyl)amino)pentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 8-Amino-8-demethylriboflavin

  摘要：

  8-氨基-8-去甲基核黄素是通过选择性还原3-硝基-4-甲基苯胺N-d-核糖苷，使用氢化钠还原N-糖苷，随后在Raney催化剂的存在下对硝基进行氢化反应合成的。获得的苯二胺与维奥鲁酸缩合，得到高产率的黄素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3041

文献信息

• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• FLAVIN DERIVATIVES
  申请人：Gadwood Robert

  公开号：US20120077781A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型的黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途和组合物用作核糖开关配体和/或抗感染剂。本发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• KASAI, SABU;FRITZ, BERNHARD J.;MATSUI, KUNIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 3041-3042
  作者：KASAI, SABU、FRITZ, BERNHARD J.、MATSUI, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• A Remarkable Oxidative Cascade That Replaces the Riboflavin C8 Methyl with an Amino Group during Roseoflavin Biosynthesis
  作者：Isita Jhulki、Prem K. Chanani、Sameh H. Abdelwahed、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b02469

  日期：2016.7.13

  Roseoflavin is a naturally occurring riboflavin analogue with antibiotic properties. It is biosynthesized from riboflavin in a reaction involving replacement of the C8 methyl with a dimethylamino group. Herein we report the identification of a flavin-dependent enzyme that converts flavin mononucleotide (FMN) and glutamate to 8-amino-FMN via the intermediacy of 8-formyl-FMN. A mechanistic proposal for

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。
• An Improved Synthesis of 8-Amino-8-demethylriboflavin
  作者：Sabu Kasai、Bernhard J. Fritz、Kunio Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.60.3041

  日期：1987.8

  8-Amino-8-demethylriboflavin was synthesized from 3-nitro-4-methylaniline N-d-riboside by selective reduction of the N-glycoside with sodium borohydride, followed by hydrogenation of the nitro group in the presence of Raney’s catalyst. The obtained phenylenediamine was condensed with violuric acid to give the flavin in a high yield.

  8-氨基-8-去甲基核黄素是通过选择性还原3-硝基-4-甲基苯胺N-d-核糖苷，使用氢化钠还原N-糖苷，随后在Raney催化剂的存在下对硝基进行氢化反应合成的。获得的苯二胺与维奥鲁酸缩合，得到高产率的黄素。