2-[5-[(6-溴-3-硝基喹啉-4-基)氨基]吡啶-2-基]-2-甲基丙腈 | 1370616-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-[5-[(6-溴-3-硝基喹啉-4-基)氨基]吡啶-2-基]-2-甲基丙腈
• 英文名称: 2-(5-((6-bromo-3-nitroquinolin-4-yl)amino)pyridin-2-yl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-[5-[(6-bromo-3-nitroquinolin-4-yl)amino]pyridin-2-yl]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 1370616-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₅O₂
• 分子量: 412.245
• InChiKey: IPXWGSQUQJHDEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[(6-溴-3-硝基喹啉-4-基)氨基]吡啶-2-基]-2-甲基丙腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铁粉 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(8-(6-amino-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1-(6-(2-cyanopropan-2-yl)pyridin-3-yl)-3-methyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2(3H)-ylidene)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS, INTERMEDIATES AND POLYMORPHS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE SUBSTITUÉS, D'INTERMÉDIAIRES ET DE POLYMORPHES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及一种制备取代咪唑并[4,5-c]喹啉化合物（如所述的化合物I的化合物）及其中间体的方法。本发明还涉及化合物I中包含的化合物的多晶形态及其在治疗增殖性疾病，特别是癌症中的应用。

  公开号：

  WO2015145369A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(5-硝基-2-吡啶)丙腈 在 Raney-Ni catalyst 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-[5-[(6-溴-3-硝基喹啉-4-基)氨基]吡啶-2-基]-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOQUINOLINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的取代咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物，其中R1、R2和R3如规范中定义，其制备方法，包括本发明化合物的药物组合物，以及它们在治疗由一个或多个激酶介导的疾病或紊乱中的用途，特别是增殖性疾病或紊乱，如癌症。这些化合物也可用于治疗与炎症和血管生成相关的紊乱。

  公开号：

  WO2012077031A1

文献信息

• Substituted Imidazoquinoline Derivatives
  申请人：Kumar Sanjay

  公开号：US20130310374A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to substituted imidazo[4,5-c]quinoline derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and their use in the treatment of diseases or disorders mediated by one or more kinases, particularly proliferative diseases or disorders such as cancer. These compounds can also be used in the treatment of inflammation and angiogenesis related disorders.

  本发明涉及公式(I)的取代的咪唑[4,5-c]喹啉衍生物，其中R1、R2和R3如规范中所定义，其制备过程，包含本发明化合物的药物组合物以及它们在治疗由一个或多个激酶介导的疾病或障碍，特别是增殖性疾病或障碍，如癌症中的用途。这些化合物也可以用于治疗与炎症和血管生成相关的疾病或障碍。
• Discovery of 2-Methyl-2-(4-(2-methyl-8-(1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridin-6-yl)-1<i>H</i>-naphtho[1,2-<i>d</i>]imidazol-1-yl)phenyl)propanenitrile as a Novel PI3K/mTOR Inhibitor with Enhanced Antitumor Efficacy <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Jie Yang、Yuanyuan Liu、Suke Lan、Su Yu、Xinyu Ma、Dan Luo、Huifang Shan、Xinxin Zhong、Guoyi Yan、Rui Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00572

  日期：2022.10.13

  PI3K/Akt/mTOR signaling pathway is a validated drug target for cancer treatment that plays a critical role in controlling tumor growth, proliferation, and apoptosis. However, no FDA-approved PI3K/mTOR dual inhibitor exists. Thus, a candidate with a better curative effect and lower toxicity is still urgently needed. Herein, we design, synthesize, and evaluate compounds belonging to a novel series of

  PI3K/Akt/mTOR 信号通路是一种经过验证的癌症治疗药物靶点，在控制肿瘤生长、增殖和凋亡方面发挥着关键作用。然而，不存在 FDA 批准的 PI3K/mTOR 双抑制剂。因此，仍迫切需要一种疗效更好、毒性更低的候选药物。在此，我们设计、合成和评估属于新型 2-甲基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉支架衍生物系列的化合物，作为 PI3K/mTOR 双重抑制剂。其中，化合物8o被鉴定为具有优异激酶选择性的新型候选物。它对SW620和HeLa细胞表现出显着的抗增殖活性。Western blot和免疫组化分析结果证明8o可以通过抑制 AKT 和 S6 蛋白的磷酸化来调节 PI3K/AKT/mTOR 信号通路。此外，8o具有良好的药代动力学特性（口服生物利用度为 76.8%）和显着的体内抗肿瘤功效，且无明显毒性。总的来说，这些结果表明8o是一种很有前景的癌症治疗药物，值得进一步开发。
• SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Piramal Enterprises Limited

  公开号：EP2648733A1

  公开（公告）日：2013-10-16