methyl (1S,2R,4aR,4bR,7R,9aR,10S,10aR)-2-acetoxy-1-methyl-8,13-dioxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate | 100769-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2R,4aR,4bR,7R,9aR,10S,10aR)-2-acetoxy-1-methyl-8,13-dioxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
• 英文别名: Gibberellin A₇ 17-nor-16-one-3-acetate methyl ester；ent-3α-Acetoxy-10β-hydroxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• CAS: 100769-73-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: GKBRNJJWGOJAQB-URQBUBDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4aR,4bR,7R,9aR,10S,10aR)-2-acetoxy-1-methyl-8,13-dioxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基溴化硼 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.16h， 生成 ent-1α-Acetoxy-10β-hydroxy-16-oxo-17,20-dinor-9α,15α-cyclogibberella-2,11-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  New synthetic pathways from gibberellins to antheridiogens isolated from the fern genus Anemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a020
• 作为产物：
  描述：

  gibberellin A₇ methyl ester 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.3h， 生成 methyl (1S,2R,4aR,4bR,7R,9aR,10S,10aR)-2-acetoxy-1-methyl-8,13-dioxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A79和A90的制备及其在成熟小麦籽粒中的含量

  摘要：

  摘要 用 GC-MS 分析小麦 (cv Maris Huntsman) 成熟谷物的提取物，发现含有两种赤霉素和 1β,2β-邻二醇，即 GA 79 和一种新赤霉素，2β-羟基GA 61 。新 GA 代谢物的结构通过与 GA 7 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，GA 7 甲酯的总产率为 15%，并指定了 GA 编号 GA 90。描述了通向 GA 79 和 GA 90 的合成路线。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85003-a

文献信息

• Stereoselectivity of osmylation reactions: synthesis of gibberellins A78 and A79
  作者：Christine L Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97085-0

  日期：1990.1

  The influence of allylic oxy- and acyloxy- substituents on the stereoselectivity of osmium tetroxide oxidations of ring A unsaturated gibberellin derivatives is described. The results are applied to the synthesis of the methyl esters of two new trihydroxylated gibberellins GA78 (1) and GA79 (3).

  描述了烯丙基氧基和酰氧基取代基对环A不饱和赤霉素衍生物的四氧化氧化的立体选择性的影响。该结果适用于两种新的三羟基赤霉素GA 78（1）和GA 79（3）的甲酯的合成。