{(2S,3S)-3-[(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol | 936495-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
• CAS: 936495-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: DRELGPMZCWXYBA-MAUMQABQSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-heptanal
  参考文献：
  名称：

  邻苯丙氨酸A的立体化学研究：C21C34片段的立体化学测定

  摘要：

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61370-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 {(2S,3S)-3-[(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011