1'-(2-p-toluenesulfonylethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose | 1313485-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-(2-p-toluenesulfonylethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1313485-61-8
• 化学式: C₃₅H₄₆O₂₁S
• 分子量: 834.804
• InChiKey: HLIILZIABOZZIE-SSOWWHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(2-p-toluenesulfonylethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1'-(2-fluoroethyl)-β-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  1'-[18F] 氟乙基-β-D-乳糖（[18F]-FEL）的放射合成用于早期检测胰腺癌的 PET

  摘要：

  简介：肝细胞癌-肠-胰腺和胰腺炎相关蛋白，也称为乳糖结合蛋白，在肿瘤周围胰腺组织中上调。以前，我们报道了乙基-β-D-吡喃半乳糖基-(1,4')-2'-脱氧-2'-[18F]氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（Et-[18F]-FDL），一种放射性氟化乳糖用于小鼠小胰腺癌正电子发射断层扫描 (PET) 的类似物。然而，Et-[18F]-FDL 前体的合成涉及 11 个步骤，非常冗长，并且总体收率较低。在这里，我们报告了另一种乳糖类似物的合成和放射性标记，即用于胰腺癌 PET 成像的 1'-[18F] 氟乙基-β-D-乳糖。方法：两种前体化合物，1'-溴乙基-2',3',6',2,3,4,6-七-O-乙酰基-β-D-乳糖4和1'-对甲苯磺酰基乙基-2 ',3',6',2,3,4, 6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 5，分别分两步和三步合成；然后，对这些前体进行冷氟化和放射性氟化。将反应混合物通过硅胶

  DOI：

  10.1002/jlcr.1855
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 氢溴酸 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1'-(2-p-toluenesulfonylethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  1'-[18F] 氟乙基-β-D-乳糖（[18F]-FEL）的放射合成用于早期检测胰腺癌的 PET

  摘要：

  简介：肝细胞癌-肠-胰腺和胰腺炎相关蛋白，也称为乳糖结合蛋白，在肿瘤周围胰腺组织中上调。以前，我们报道了乙基-β-D-吡喃半乳糖基-(1,4')-2'-脱氧-2'-[18F]氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（Et-[18F]-FDL），一种放射性氟化乳糖用于小鼠小胰腺癌正电子发射断层扫描 (PET) 的类似物。然而，Et-[18F]-FDL 前体的合成涉及 11 个步骤，非常冗长，并且总体收率较低。在这里，我们报告了另一种乳糖类似物的合成和放射性标记，即用于胰腺癌 PET 成像的 1'-[18F] 氟乙基-β-D-乳糖。方法：两种前体化合物，1'-溴乙基-2',3',6',2,3,4,6-七-O-乙酰基-β-D-乳糖4和1'-对甲苯磺酰基乙基-2 ',3',6',2,3,4, 6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 5，分别分两步和三步合成；然后，对这些前体进行冷氟化和放射性氟化。将反应混合物通过硅胶

  DOI：

  10.1002/jlcr.1855

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED LACTOSYL COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR CELLULAR IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS LACTOSYLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE CELLULAIRES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2012116196A3

  公开（公告）日：2012-11-22