3,7-dimethyl-8-chloro-2E,6E-octadien-1-yl acetate | 64418-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-8-chloro-2E,6E-octadien-1-yl acetate
• 英文别名: [(2E,6E)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 64418-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₂
• 分子量: 230.735
• InChiKey: MMDKCCMNYBYSJC-NXAIOARDSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-8-chloro-2E,6E-octadien-1-yl acetate 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 氢氧化钾 、 sodium 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.8h， 生成 10-hydroxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pheromones of insects and their analogs. XXVII. Synthesis of 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4E,8E-dienoic acid and of racemic 4,8-dimethyldecanal from geranyl acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629769
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3,7-dimethyl-8-chloro-2E,6E-octadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯酚和化学选择性钯（0）介导的双官能烯丙基卤化物的高度酚取代和苯酚化学取代

  摘要：

  苯酚与双官能化烯丙基卤化物的有效Pd（0）介导的碱辅助反应导致偶联产物的形成，收率很高。反应进行时具有出色的立体控制，区域控制和化学控制。通过这种方法合成的适当官能化的魏因布酰胺经过卤素-锂交换和随后的分子内1,2-羰基加成/消除，得到高级的大环中间体，可潜在地用于合成柠檬苦素B.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.125

文献信息

• The first total synthesis of (−)-sinulariol-B and three other cembranoids
  作者：Jiong Lan、Jing Li、Zuosheng Liu、Yulin Li、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00194-9

  日期：1999.5

  The first total synthesis of (−)-sinulariol-B, a marine cembrandiol, was achieved from geraniol. Three other cembranoids were also synthesized from (−)-sinulariol-B.

  从香叶醇中获得了首个全合成的（-）-sinulariol-B，一种海洋性的脑撑二醇。还从（-）-sinulariol-B合成了三个其他的类鲨烷。
• Studies on macrocyclic diterpenoids (X IX) —Total synthesis of (RR/SS)-sinulariol-B
  作者：Xiangjun Yue、Yulin Li

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02276-7

  日期：1996.1

  The first total synthesis of (RR/SS)-sinulariol-B (1) was achieved in ten steps and ∼ 10% overall yield from E- geraniol (8). The key step was the macrocyclization of precursor 5 by thioether- stabilized carbanionic alkylations.

  （RR / SS）-sinulariol-B（1）的第一个全合成是在十个步骤中完成的，E-香叶醇（8）的总收率约为10％。关键步骤是通过硫醚稳定的碳负离子烷基化作用将前体5进行大环化。
• Synergistic factors ensue high expediency in the synthesis of menaquinone [K2] analogue MK-6: Application to access an efficient one-pot protocol to MK-9
  作者：Nanaji Yerramsetti、Lavanya Dampanaboina、Venugopal Mendu、Satyanarayana Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131696

  日期：2020.12

  (desulfonation) of reaction sequence removes the limitations of the reactions in terms of cyclized side product (multiple reactions of pentaprenyl alcohol with Et3B), byproduct (Et3B, incendiary compound) formations and their interruption in the tricky purification processes. The utility of this method was further extended to find an efficient one-pot synthesis to MK-9 to the gram scale synthesis. This approach

  在这里，我们报告了通过戊戊烯基氯与单异戊烯基甲萘醌衍生物的“ 1 + 5会聚合成方法”，以所有反式合成甲萘醌维生素（K 2）类似物MK-6的实用有效方法。在协同作用因素中，底物中较低效率的离去基团/较有效的亲核试剂（Cl）通过消除所有S n 2'副反应产物而使其反应更加突出。此外，在反应顺序的最后一步（脱硫）中添加乙酸，消除了环化副产物（戊戊烯醇与Et 3 B的多次反应），副产物（Et 3）方面的反应限制。B，燃烧化合物）的形成及其在棘手的纯化过程中的中断。进一步扩展了该方法的实用性，以找到从MK-9到克级合成的有效一锅合成。这种方法经济高效，并且避免了笨拙的色谱分离过程。
• CYCLIZATION OF POLYENES XXVII. SYNTHESIS OF OXOCRINOL,<i>dl</i>-CAULERPOL, AND<i>dl</i>-CRINITOL
  作者：Tadahiro Kato、Hisao Takayanagi、Tadao Uyehara、Yoshio Kitahara

  DOI：10.1246/cl.1977.1009

  日期：1977.8.5

  Novel terpene alcohols, oxocrinol (1a), caulerpol (3a), and crinitol (2a), isolated from marine algae, were synthesized by the alkylation of lithium salt of benzenesulfonyl derivatives, 5, 6, and 11 (R = THP; X = SO2Ph) followed by reductive cleavage of SO2Ph and the protecting groups. The present study confirms unequivocally the proposed structures of oxocrinol, caulerpol, and crinitol, respectively.

  通过苯磺酰基衍生物 5、6 和 11（R = THP；X = SO2Ph）的锂盐烷基化，然后还原裂解 SO2Ph 和保护基，合成了从海洋藻类中分离出来的新型萜烯醇 oxocrinol (1a)、caulerpol (3a) 和 crinitol (2a)。本研究明确证实了所提出的oxocrinol、caulerpol 和 crinitol 的结构。
• Kramp, Wolfgang; Bohlmann, Ferdinand, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 226 - 233
  作者：Kramp, Wolfgang、Bohlmann, Ferdinand

  DOI：——

  日期：——