(2S,3R,4S,5R)-6,6,6-Trifluoro-2,3,4,5-tetrahydroxy-hexanal | 135983-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-6,6,6-Trifluoro-2,3,4,5-tetrahydroxy-hexanal
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-6,6,6-trifluoro-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 135983-36-7
• 化学式: C₆H₉F₃O₅
• 分子量: 218.13
• InChiKey: XXXWUNUYBOVIQO-MGCNEYSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3R,4S,5R)-6,6,6-Trifluoro-2,3,4,5-tetrahydroxy-hexanal 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以32 mg的产率得到1,2,3,5-tetra-O-acetyl-6,6,6-trifluoro-β-L-fucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trifluoromethylated analogues of β-l-fucofuranose and β-l-4,6-dideoxyxylohexopyranose

  摘要：

  Efficient strategy to trifluoromethylated trans-disubstituted alkene 3 was developed starting from commercially available 4,4,4-trifluoro-3-oxobutyric acid ethyl ester 12. 6-Deoxy-6,6,6-trifluorosugars 21 and 30 were synthesized from 3 in high stereoselectivity and in a straightforward fashion. The key steps were Sharpless AD reaction, regioselective ring opening of trifluoromethylated cyclic sulfate, Horner-Wadsworth-Emmons reaction and TEMPO oxidation. It was noteworthy that the oxidation of alcohols 20 and 29 followed by deprotection and acetylation gave the single isomer target molecules 21 and 30, respectively. (C) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.11.018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-6,6,6-Trifluoro-2,3,4,5-tetrahydroxy-hexanal
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖和6-脱氧-D-altrose的三氟甲基类似物的合成

  摘要：

  在四丁基氟化铵的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷将D-赖糖3的无环衍生物进行三氟甲基化，生成三氟甲基加合物5a和b的混合物，将其转化为6,6,6-三氟-L-岩藻糖9a和6-通过选择性氧化伯羟基来脱氧-6,6,6-三氟-D - altrose 9b，包括用柯林斯试剂处理三甲基甲硅烷氧基衍生物7a和b。

  DOI：

  10.1039/c39910000796