(+/-)-xanthoxin acid methyl ester | 349663-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-xanthoxin acid methyl ester
• 英文别名: (+)-(1'R,2'S,4'R)-(2Z,4E)-xanthoxin acid methyl ester
• CAS: 349663-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: TVPKLEKAVGDTCL-GJXZEBODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-xanthoxin acid methyl ester 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z,4E)-3-Methyl-5-((1R,6S)-2,2,6-trimethyl-4-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatization and Deuterium Labeling of Xanthoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1131z-
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-xanthoxin acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素氧化代谢物、(-)-Loliolide、(-)-黄素及其立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  我们通过相应的合成实现了 (-)-loliolide、(-)-xanthoxin 及其立体异构体的立体控制合成，包括 (+)- 或 (-)-3-alkoxy-6-hydroxymethyl-1,1,5-trimethylcyclohexene和抗环氧化物，它们分别是通过利用高度非对映选择性的 Sharpless 不对称环氧化或 mCPBA 氧化获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1248

文献信息

• Conversion of (2Z,4E)-5-(1′,2′-epoxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid to xanthoxin acid by Cercospora cruenta, a fungus producing (+)-abscisic acid
  作者：Takayuki Oritani、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83100-3

  日期：1985.1