1-(2-Hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-propan-1-one | 383187-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 383187-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: IENHKTXQWWGEEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78–79°C
• 沸点：
  328.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-propan-1-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-6-[(3S)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-3,5-dimethyloxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Fragment of Kendomycin: Atropisomerism around a C−Aryl Glycosidic Bond

  摘要：

  The left-hand fragment 2 of the novel antibiotic kendomycin (1) has been synthesized by an aldol addition and a Michael-type 1,4-addition of a C5 alcohol with a C9-C11 enone. Compound 2 shows an interesting atropisomerism around the C4a-C5-sp2 -sp3 bond. The atropisomers can be separated in pure forms by low-temperature high-pressure liquid chromatography.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二甲氧基-3'-甲基苯丙酮 在 三氟化硼-二甲醚络合物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-Hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Fragment of Kendomycin: Atropisomerism around a C−Aryl Glycosidic Bond

  摘要：

  The left-hand fragment 2 of the novel antibiotic kendomycin (1) has been synthesized by an aldol addition and a Michael-type 1,4-addition of a C5 alcohol with a C9-C11 enone. Compound 2 shows an interesting atropisomerism around the C4a-C5-sp2 -sp3 bond. The atropisomers can be separated in pure forms by low-temperature high-pressure liquid chromatography.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-w