Methyl (2Z,4E)-5-(2-difluoromethyl-4,4-ethylenedioxy-6,6-dimethylcyclohex-2-enyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate | 141469-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (2Z,4E)-5-(2-difluoromethyl-4,4-ethylenedioxy-6,6-dimethylcyclohex-2-enyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 141469-01-4
• 化学式: C₁₈H₂₄F₂O₅
• 分子量: 358.382
• InChiKey: UUAAHOFDXLNDLB-FPONQXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2Z,4E)-5-(2-difluoromethyl-4,4-ethylenedioxy-6,6-dimethylcyclohex-2-enyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-7',7'-Difluoroabscisic acid
  参考文献：
  名称：

  7',7'-二氟脱落酸的合成、拆分及生物活性

  摘要：

  摘要 7',7'-二氟脱落酸是由已知的酮醛 4,4-ethylenedioxy-2-formal-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one 分七个步骤合成的。用二乙基氨基三氟化硫氟化得到关键中间体 2-二氟甲基-4,4-亚乙基二氧基-6,6-二甲基环己基-2-en-1-one，其进一步转化为 7',7'-二氟脱落酸。通过 HPLC 拆分甲酯获得的外消旋混合物和单个旋光异构体在水芹萌发和雀麦草细胞悬浮培养中的抗冻性试验中显示出与 ABA 的旋光异构体相似的活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80242-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 Methyl (2Z,4E)-5-(2-difluoromethyl-4,4-ethylenedioxy-6,6-dimethylcyclohex-2-enyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  7',7'-二氟脱落酸的合成、拆分及生物活性

  摘要：

  摘要 7',7'-二氟脱落酸是由已知的酮醛 4,4-ethylenedioxy-2-formal-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one 分七个步骤合成的。用二乙基氨基三氟化硫氟化得到关键中间体 2-二氟甲基-4,4-亚乙基二氧基-6,6-二甲基环己基-2-en-1-one，其进一步转化为 7',7'-二氟脱落酸。通过 HPLC 拆分甲酯获得的外消旋混合物和单个旋光异构体在水芹萌发和雀麦草细胞悬浮培养中的抗冻性试验中显示出与 ABA 的旋光异构体相似的活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80242-7