(+)-10-amino-2-pinene | 131434-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-10-amino-2-pinene
• 英文别名: (+)-myrtenylamine；[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanamine
• CAS: 131434-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: QLYNKVYEESZNIS-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-10-amino-2-pinene 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 10-cis-amino-3-trans-hydroxypinane
  参考文献：
  名称：

  Wyzlic, Iwona; Uzarewicz, Ireneusz G.; Uzarewicz, Arkadiusz, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 1-6, p. 113 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-10-amino-2-pinene
  参考文献：
  名称：

  含有双环蒎烷主链的异羟肟酸作为表观遗传和代谢调节剂：克服顺铂耐药性的协同剂。

  摘要：

  多重耐药性是恶性肿瘤有效化疗的主要障碍。众所周知，肿瘤细胞利用多种适应性机制来形成和维持对抗肿瘤药物的耐药性，这使得迫切需要找到有前景的疗法来解决这一问题。异羟肟酸是具有生物活性的化合物，近年来已被积极地认为是具有各种药理学应用的潜在前景的药物。在本文中，我们合成了多种含有对位取代肉桂酸核心并带有双环蒎烷片段的异羟肟酸，包括(-)-桃金娘烯醇、(+)-桃金娘烯醇和(-)-诺波尔衍生物，作为Cap-团体。在合成的化合物中，鉴定出最有前途的异羟肟酸，其在 Cap 基团 18c 中含有 (-)-nopol 片段。该化合物与顺铂协同作用，增强其抗癌作用并克服顺铂耐药性，这可能与抑制组蛋白脱乙酰酶 1 和糖酵解功能有关。综上所述，我们的结果表明，使用具有双环蒎烷主链的异羟肟酸可被认为是根除肿瘤细胞并克服恶性肿瘤治疗中耐药性的有效方法。

  DOI：

  10.3390/cancers15204985

文献信息

• Direct regiospecific allylic amination via silicon induced pericyclic reactions
  作者：G. Deleris、J. Dunogues、A. Gadras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86670-9

  日期：1988.1