2(R)-(3-methyl-4-hydroxy-2(E)-butenyl)-4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8(R)-isopropyl-9(S)-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 114066-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(R)-(3-methyl-4-hydroxy-2(E)-butenyl)-4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8(R)-isopropyl-9(S)-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (E)-4-[(2R,3S,6R,8R,10S)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-2-propan-2-yl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 114066-22-7
• 化学式: C₃₄H₅₀O₄Si
• 分子量: 550.854
• InChiKey: CVEFYIIXVUPHNU-YWDYPDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-(3-methyl-4-hydroxy-2(E)-butenyl)-4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8(R)-isopropyl-9(S)-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[(2R,3S,6R,8R,10S)-8-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-3-methyl-2-propan-2-yl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  针对米尔贝霉素的全合成的研究：米尔贝霉素D的C11至C31片段的合成

  摘要：

  有效的抗菌剂米尔倍霉素D的C11至C31片段的高度立体控制的合成已完成。该方法利用独特的水解环化作用来构建分子的螺环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96346-9
• 作为产物：
  描述：

  9(R)-hydroxy-1-methoxy-8(S),10-dimethylundec-1-en-3-yn-5-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 <(n-Bu3P)3CuI>4 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 2(R)-(3-methyl-4-hydroxy-2(E)-butenyl)-4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8(R)-isopropyl-9(S)-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  (+)-米尔倍霉素 D 的不对称全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗寄生虫剂米尔倍霉素 D (1) 的对映选择性全合成。螺缩酮片段是通过羟基吡喃酮的新型螺缩酮化来制备的，以设置异头立体中心并建立螺缩酮和六氢苯并呋喃片段之间连接链的立体控制连接和后续延伸的功能。六氢苯并呋喃片段是通过利用顺序亲电环化-[2,3]-sigmatropic 重排关闭含氧环并结合 C5 羟基来构建的。溴化锂加速 Wittig 烯化以高产率在 C10,11 双键处连接含螺缩酮的亚基和六氢苯并呋喃亚基。C1 羟基的后续氧化提供了对 seco 酸的访问，顺利地进行大环内酯化。敏感的 C2 立体化学和 C3,4 双键的结合没有在 C2 或迁移...

  DOI：

  10.1021/ja961071u

文献信息

• CRIMMINS, MICHAEL T.;HOLLIS, W. GARY, JR.;BANKAITIS-DAVIS, DANUTE M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3651-3654
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、HOLLIS, W. GARY, JR.、BANKAITIS-DAVIS, DANUTE M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Milbemycin D
  作者：Michael T. Crimmins、Rima S. Al-awar、Isabelle M. Vallin、W. Gary Hollis、Rosemary O'Mahony、John G. Lever、Danute M. Bankaitis-Davis

  DOI：10.1021/ja961071u

  日期：1996.1.1

  The enantioselective total synthesis of the potent antiparasitic agent milbemycin D (1) has been achieved. The spiroketal fragment is prepared through a novel spiroketalization of a hydroxy pyrone to set the anomeric stereocenter and establish functionality for the stereocontrolled attachment and subsequent extension of the connecting chain between the spiroketal and the hexahydrobenzofuran fragment

  已经实现了强效抗寄生虫剂米尔倍霉素 D (1) 的对映选择性全合成。螺缩酮片段是通过羟基吡喃酮的新型螺缩酮化来制备的，以设置异头立体中心并建立螺缩酮和六氢苯并呋喃片段之间连接链的立体控制连接和后续延伸的功能。六氢苯并呋喃片段是通过利用顺序亲电环化-[2,3]-sigmatropic 重排关闭含氧环并结合 C5 羟基来构建的。溴化锂加速 Wittig 烯化以高产率在 C10,11 双键处连接含螺缩酮的亚基和六氢苯并呋喃亚基。C1 羟基的后续氧化提供了对 seco 酸的访问，顺利地进行大环内酯化。敏感的 C2 立体化学和 C3,4 双键的结合没有在 C2 或迁移...
• Studies directed toward the total synthesis of the milbemycins: Synthesis of the C11 to C31 fragment of milbemycin D
  作者：Michael T. Crimmins、W.Gary Hollis、Danute M. Bankaitis-Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96346-9

  日期：1987.1

  A highly stereocontrolled synthesis of the C11 to C31 fragment of the potent antimicrobial agent milbemycin D has been completed. This approach utilizes a unique hydrolysis-cyclization to construct the spiroketal portion of the molecule.

  有效的抗菌剂米尔倍霉素D的C11至C31片段的高度立体控制的合成已完成。该方法利用独特的水解环化作用来构建分子的螺环部分。