9(R)-hydroxy-1-methoxy-8(S),10-dimethylundec-1-en-3-yn-5-one | 114066-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9(R)-hydroxy-1-methoxy-8(S),10-dimethylundec-1-en-3-yn-5-one
• 英文别名: 1-hydroxy-1(R)-isopropyl-9-methoxy-2(S)-methylnon-8-en-6-yn-5-one；(Z,8S,9R)-9-hydroxy-1-methoxy-8,10-dimethylundec-1-en-3-yn-5-one
• CAS: 114066-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: NZFUVYCIZRZMIM-WFTZOSOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(R)-hydroxy-1-methoxy-8(S),10-dimethylundec-1-en-3-yn-5-one 在 <(n-Bu3P)3CuI>4 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 8(R)-isopropyl-9(S)-methyl-2(S)-vinyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-米尔倍霉素 D 的不对称全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗寄生虫剂米尔倍霉素 D (1) 的对映选择性全合成。螺缩酮片段是通过羟基吡喃酮的新型螺缩酮化来制备的，以设置异头立体中心并建立螺缩酮和六氢苯并呋喃片段之间连接链的立体控制连接和后续延伸的功能。六氢苯并呋喃片段是通过利用顺序亲电环化-[2,3]-sigmatropic 重排关闭含氧环并结合 C5 羟基来构建的。溴化锂加速 Wittig 烯化以高产率在 C10,11 双键处连接含螺缩酮的亚基和六氢苯并呋喃亚基。C1 羟基的后续氧化提供了对 seco 酸的访问，顺利地进行大环内酯化。敏感的 C2 立体化学和 C3,4 双键的结合没有在 C2 或迁移...

  DOI：

  10.1021/ja961071u
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 9(R)-hydroxy-1-methoxy-8(S),10-dimethylundec-1-en-3-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  针对米尔贝霉素的全合成的研究：米尔贝霉素D的C11至C31片段的合成

  摘要：

  有效的抗菌剂米尔倍霉素D的C11至C31片段的高度立体控制的合成已完成。该方法利用独特的水解环化作用来构建分子的螺环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96346-9

文献信息

• Synthesis of spiroketals: a general approach
  作者：Michael T. Crimmins、Rosemary O'Mahony

  DOI：10.1021/jo00310a023

  日期：1990.11
• CRIMMINS, MICHAEL T.;OMAHONY, ROSEMARY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5894-5900
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、OMAHONY, ROSEMARY

  DOI：——

  日期：——
• CRIMMINS, MICHAEL T.;HOLLIS, W. GARY, JR.;BANKAITIS-DAVIS, DANUTE M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3651-3654
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、HOLLIS, W. GARY, JR.、BANKAITIS-DAVIS, DANUTE M.

  DOI：——

  日期：——