*,S^*)>-5-<1-hydroxy-2-ethyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide | 81585-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: *,S^*)>-5-<1-hydroxy-2-ethyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide
• 英文别名: 5-<(S)-1-hydroxy-2-<<(S)-1-methyl-3-phenylpropyl>(phenylmethyl)amino>ethyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide；(S-(S^*,S^*))-5-{1-hydroxy-2-[N-(1-methyl-3-phenylpropyl)-N-(phenylmethyl)amino]ethyl}-2-(phenylmethoxy)benzamide；5-[(1S)-2-[benzyl-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]amino]-1-hydroxyethyl]-2-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 81585-06-0
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₃
• 分子量: 508.66
• InChiKey: YJGVNAHSTICYPZ-VVFBEHOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *,S^*)>-5-<1-hydroxy-2-ethyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 *)>-2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基水杨酰胺 在 锂硼氢 、 溴 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 *,S^*)>-5-<1-hydroxy-2-ethyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  拉贝洛尔立体异构体的一些心血管特性的合成与比较。

  摘要：

  描述了将拉贝洛尔分离成其两个外消旋非对映异构体以及其四个立体异构体的立体选择性合成的有用方法。通过DC光谱分析确定每种异构体的绝对立体化学，并通过X射线分析确认。已经在大鼠中测量了α-和β1-肾上腺素阻断特性以及相对的降压活性。R，R异构体2a（SCH 19927），实际上具有拉贝洛尔引起的所有β1阻断活性，几乎没有α阻断活性。相反，S，R异构体3a具有大部分的alpha阻滞活性。在四种异构体中，只有2a具有与拉贝洛尔相当的降压效能。这些发现，

  DOI：

  10.1021/jm00353a017

文献信息

• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——
• GOLD, E. H.;CHANG, WEI;COHEN, M.;BAUM, TH.;EHRREICH, S.;JOHNSON, G.;PRIOL+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 11, 1363-1370
  作者：GOLD, E. H.、CHANG, WEI、COHEN, M.、BAUM, TH.、EHRREICH, S.、JOHNSON, G.、PRIOL+

  DOI：——

  日期：——