5-(2-溴乙酰基)-2-(苯基甲氧基)苯甲酰胺 | 72370-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2-溴乙酰基)-2-(苯基甲氧基)苯甲酰胺
• 英文名称: 5-(bromoacetyl)-2-(phenylmethoxy)benzamide
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-5-(2-bromoacetyl)benzamide；2-benzyloxy-5-(bromoacetyl)benzamide；5-(2-bromoacetyl)-2-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 72370-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: LUQQESVFZAPODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-溴乙酰基)-2-(苯基甲氧基)苯甲酰胺 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 *,S^*)>-5-<1-hydroxy-2-ethyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  拉贝洛尔立体异构体的一些心血管特性的合成与比较。

  摘要：

  描述了将拉贝洛尔分离成其两个外消旋非对映异构体以及其四个立体异构体的立体选择性合成的有用方法。通过DC光谱分析确定每种异构体的绝对立体化学，并通过X射线分析确认。已经在大鼠中测量了α-和β1-肾上腺素阻断特性以及相对的降压活性。R，R异构体2a（SCH 19927），实际上具有拉贝洛尔引起的所有β1阻断活性，几乎没有α阻断活性。相反，S，R异构体3a具有大部分的alpha阻滞活性。在四种异构体中，只有2a具有与拉贝洛尔相当的降压效能。这些发现，

  DOI：

  10.1021/jm00353a017
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基水杨酰胺 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5-(2-溴乙酰基)-2-(苯基甲氧基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  拉贝洛尔立体异构体的一些心血管特性的合成与比较。

  摘要：

  描述了将拉贝洛尔分离成其两个外消旋非对映异构体以及其四个立体异构体的立体选择性合成的有用方法。通过DC光谱分析确定每种异构体的绝对立体化学，并通过X射线分析确认。已经在大鼠中测量了α-和β1-肾上腺素阻断特性以及相对的降压活性。R，R异构体2a（SCH 19927），实际上具有拉贝洛尔引起的所有β1阻断活性，几乎没有α阻断活性。相反，S，R异构体3a具有大部分的alpha阻滞活性。在四种异构体中，只有2a具有与拉贝洛尔相当的降压效能。这些发现，

  DOI：

  10.1021/jm00353a017

文献信息

• Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028832A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• 4-Cyclohexy1-1,3,2-oxazaborolidine chiral accessories
  申请人：——

  公开号：US20020038053A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Prochiral ketones are enantioselectively reduced to chiral secondary alcohols with a compound having the formula I: 1 where, the two R 2 groups are identical and are each a substituted or unsubstituted, aryl, alkyl, cycloalkyl or aralkyl group; and R 3 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted, alkyl, aryl, aralkyl or alkoxy group; wherein the substituents on the R 2 and R 3 groups are substantially non-reactive.

  具有公式I:1的化合物可以对亚手性酮进行选择性还原，生成手性二级醇。其中，两个R2基团相同，分别是取代或未取代的芳香族、烷基、环烷基或芳基基团；而R3是氢原子或取代或未取代的烷基、芳香族、芳基基团或烷氧基团；其中，R2和R3基团上的取代基基本上是非反应性的。
• Antihypertensive Aminotetralins Related to Labetalol and Medroxatol
  作者：Robin D. Clark、Joan M. Caroon、David B. Repke、Arthur M. Strosberg、Roger L. Whiting、Christine M. Brown

  DOI：10.1002/jps.2600750119

  日期：1986.1

  mino moieties of the antihypertensive agents labetalol and medroxalol were replaced by 2-aminotetralins. Compounds containing a 6-methoxy and 6,7-methylenedioxy group in the aminotetralin were at least as active as labetalol in lowering the blood pressure of the spontaneously hypertensive rat (SHR). As determined by ligand binding, these compounds were comparable to labetalol as alpha 1-antagonists

  制备了一系列化合物，其中抗高血压药拉贝洛尔和美多洛尔的1-甲基-3-苯基丙基氨基部分被2-氨基四氢萘取代。在降低自发性高血压大鼠（SHR）血压方面，氨基四氢萘中含有6-甲氧基和6,7-亚甲二氧基的化合物至少具有与拉贝洛尔相同的活性。如通过配体结合所确定的，这些化合物与拉贝洛尔作为α1-拮抗剂具有可比性，但实质上弱于β1-拮抗剂。
• Anti-hypertensive 5-[2-(substituted
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04163053A1

  公开（公告）日：1979-07-31

  5-[2-(Substituted-anilinoalkylamino)-1-hydroxyalkyl]-salicylamides, particularly useful as agents for the treatment of hypertension, are disclosed herein.

  本文披露了5-[2-(取代基苯胺基烷基氨基)-1-羟基烷基]-水杨酰胺，特别适用于治疗高血压的药物。
• Heterocyclic &bgr;-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US06451814B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  This invention provides compounds of Formula I having the structure U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供I式化合物，其中U、V、W、X和Y的结构如前所定义，或其药学上可接受的盐，其用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐症相关），动脉粥样硬化，胃肠道疾病，神经炎症，青光眼，眼压增高和频繁排尿；并且在治疗或抑制II型糖尿病方面特别有用。