(5S)-1-benzoyl-3-(3-((4S,5S)-5-((5E,7E)-3,7-dimethylnona-3,5,7-trien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoyl)-5-isobutylpyrrolidin-2-one | 124575-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-1-benzoyl-3-(3-((4S,5S)-5-((5E,7E)-3,7-dimethylnona-3,5,7-trien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoyl)-5-isobutylpyrrolidin-2-one
• CAS: 124575-46-8；124602-07-9；124602-08-0；124602-09-1
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₅
• 分子量: 549.751
• InChiKey: YZLFPZATHAGBGG-RWTDMDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-benzoyl-3-(3-((4S,5S)-5-((5E,7E)-3,7-dimethylnona-3,5,7-trien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoyl)-5-isobutylpyrrolidin-2-one 在 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (5S,4'S,5'S,8'EZ,10'E,12'E)-N-benzoyl-3-(8,12-dimethyl-4,5-isopropylidenedioxy-1-oxotetradeca-8,10,12-trienyl)-5-(2-methylpropyl)-Δ³-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasan合成：（17合成，18 ）-17，18-二羟基-10-（丙-2-基）-14-甲基- [11] cytochalasa-6（7），13Z，19E三烯1,21 -二酮; 星形胶质蛋白C的异构体

  摘要：

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83439-6
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-异丁基-2-吡咯烷酮 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (5S)-1-benzoyl-3-(3-((4S,5S)-5-((5E,7E)-3,7-dimethylnona-3,5,7-trien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoyl)-5-isobutylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasan合成：（17合成，18 ）-17，18-二羟基-10-（丙-2-基）-14-甲基- [11] cytochalasa-6（7），13Z，19E三烯1,21 -二酮; 星形胶质蛋白C的异构体

  摘要：

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83439-6