(5R)-1-benzoyl-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one | 124575-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-1-benzoyl-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-benzoyl-5-iso-butyl-pyrrolidin-2-one；(R)-5-isobutyl-1-(phenylcarbonyl)pyrrolidin-2-one；(r)-1-Benzoyl-5-isobutylpyrrolidin-2-one
• CAS: 124575-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ZBIRQXQDFUVYPH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  380.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-benzoyl-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 lithium isopropylamide 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 isoaspochalasin C
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasan合成：（17合成，18 ）-17，18-二羟基-10-（丙-2-基）-14-甲基- [11] cytochalasa-6（7），13Z，19E三烯1,21 -二酮; 星形胶质蛋白C的异构体

  摘要：

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83439-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 (5R)-1-benzoyl-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of an unexpected 2-oxonia[3,3]sigmatropic rearrangement/aldol pathway in the formation of oxacyclic rings. Total synthesis of (+)-aspergillin PZ

  摘要：

  This paper reports the first unambiguous evidence that the cascade synthesis of tetrahydrofuran-containing oxacyclic molecules depicted in Scheme 12 can take place by a 2-oxonia[3,3]sigmatropic/aldol mechanism rather than by a Prins cyclization/pinacol rearrangement sequence. The 8-oxabicyclo [3.2.1]octyl aldehyde products of this reaction, 20 and 29, were employed to complete the first total synthesis of the structurally remarkable isoindolone alkaloid (+)-aspergillin PZ (1). The lack of activity seen in two tumor cell lines for synthetic (+)-aspergillin PZ calls into question the suggestion that aspergillin PZ, like many aspochalasin diterpenes, might exhibit useful antitumor properties. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.079

文献信息

• Synthesis of a Biomimetic Tetracyclic Precursor of Aspochalasins and Formal Synthesis of Trichoderone A
  作者：Oscar Gayraud、Benjamin Laroche、Nicolas Casaretto、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01922

  日期：2021.8.6

  in total synthesis. We thus describe the synthesis of a putative biomimetic tetracyclic intermediate. The constructive steps are an intramolecular Diels–Alder reaction to install the isoindolone core of cytochalasins, whose branched precursor was obtained from a stereoselective Ireland–Claisen rearrangement performed from a highly unsaturated substrate. This also constitutes a formal synthesis of trichoderone

  Aspochalasins 是亮氨酸衍生的细胞松弛素。它们的复杂性与高度的生物合成氧化有关，在此启发了全合成中的两相策略。因此，我们描述了推定的仿生四环中间体的合成。建设性步骤是分子内 Diels-Alder 反应，以安装细胞松弛素的异吲哚酮核心，其分支前体是从高度不饱和底物进行的立体选择性爱尔兰 - 克莱森重排中获得的。这也构成了木霉酮 A 的正式合成。
• Multifaceted Study on a Cytochalasin Scaffold: Lessons on Reactivity, Multidentate Catalysis, and Anticancer Properties
  作者：Mehdi Zaghouani、Oscar Gayraud、Vincent Jactel、Sébastien Prévost、Ambre Dezaire、Michèle Sabbah、Alexandre Escargueil、Thanh-Lan Lai、Christophe Le Clainche、Nathalie Rocques、Stéphane Romero、Alexis Gautreau、Florent Blanchard、Gilles Frison、Bastien Nay

  DOI：10.1002/chem.201804023

  日期：2018.11.7

  intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction efficiently accelerated by Schreiner's thiourea is reported, to build a functionalized cytochalasin scaffold (periconiasin series) for biological purposes. DFT calculation highlighted a unique multidentate cooperative hydrogen bonding in this catalysis. The deprotection end game afforded a collection of diverse structures and showed the peculiar reactivity of the

  据报道，由Schreiner的硫脲有效地促进了分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以构建用于生物学目的的功能化细胞松弛素支架（periconiasin系列）。DFT计算突出了这种催化作用中独特的多齿协作氢键。脱保护的最终结果提供了各种结构的集合，并显示了功能化后Diels-Alder环加合物的特殊反应性。生物学研究表明，在保留肌动蛋白聚合的同时，一些化合物对乳腺癌细胞系具有强烈的细胞毒性。
• First Total Synthesis, Structure Revision, and Natural History of the Smallest Cytochalasin: (+)-Periconiasin G
  作者：Mehdi Zaghouani、Caroline Kunz、Laura Guédon、Florent Blanchard、Bastien Nay

  DOI：10.1002/chem.201603734

  日期：2016.10.17

  The total synthesis of the smallest cytochalasin isolated so far, periconiasin G, which bears a seven‐membered ring in lieu of the usual macrocycle, has been performed from both enantiomers of citronellal, relying on an intramolecular Diels–Alder reaction in favor of the natural endo stereochemistry. We show that, among the four synthesized stereoisomers, including the exo isomers, the one matching

  迄今为止分离出的最小的细胞松弛素的总合成，periconiasin G带有七元环而不是通常的大环，是由香茅醛的两个对映异构体进行的，依靠分子内的狄尔斯-阿尔德反应，有利于天然内立体化学。我们显示，在四种合成的立体异构体中，包括exo异构体，与天然产物的NMR数据相匹配的一种不是原始报告中指定的，对结构进行了修订。考虑到其天然历史，对以前从植物互生真菌中分离的天然产物进行了生物学研究，显示出对植物病原性真菌灰葡萄孢的显着效果 从而为防治这种有害生物开辟了新的机遇。
• Total Syntheses of Periconiasins A-E
  作者：Chong Tian、Xiaoqiang Lei、Yuanhao Wang、Zhen Dong、Gang Liu、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201602439

  日期：2016.6.6

  The first and collective total syntheses of periconiasins A–E, a group of naturally occurring cytochalasans, were achieved by a series of rationally designed or bioinspired transformations. Salient features of the syntheses include a tandem aldol condensation/Grob fragmentation to assemble the linear polyketide–amino acid hybrid precursor, a Diels–Alder macrocylization to construct the 9/6/5 tricyclic

  Periconiasins A–E（一组天然存在的细胞松弛素）的首次集体合成是通过一系列合理设计或生物启发性转化而实现的。合成的显着特征包括串联的羟醛缩合/ Grob片段组装线性聚酮化合物-氨基酸杂合前体，Diels-Alder大环化以构建9-6 / 5的periconiasins A-C三环核心，以及跨环的羰基-烯反应形成periconiasins D和E的多环骨架。
• Total Synthesis of Asperchalasines A, D, E, and H
  作者：Xianwen Long、Yiming Ding、Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201808481

  日期：2018.10.22

  The first total syntheses of the cytochalasan dimers asperchalasines A, D, E, and H have been accomplished. The key steps of the synthesis include a highly stereoselective intermolecular Diels–Alder reaction and a Horner–Wadsworth–Emmons macrocyclization to establish the key monomer aspochalasin B, and an intermolecular Diels–Alder reaction followed by a biomimetic oxidative heterodimerization by 5+2

  已经完成了细胞chalasan二聚体的第一个总合成，即asperchalasines A，D，E和H。合成的关键步骤包括高度立体选择性的分子间Diels-Alder反应和Horner-Wadsworth-Emmons大环化以建立关键单体天冬氨酸蛋白酶B，分子间的Diels-Alder反应，然后通过5 + 2环加成仿生氧化异二聚提供Asperchalasine A.的合成努力为细胞松弛素二聚体的生物合成途径提供了见识，并使其生物学特性得以进一步研究。