| 849407-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 849407-71-2
• 化学式: C₄₇H₈₀N₂O₁₆
• 分子量: 929.156
• InChiKey: OALUINOFNGGCTK-XVHGIZHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  204.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium azide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 索利霉素
  参考文献：
  名称：

  核糖体模板叠氮化物-炔环加成：通过原位点击化学合成强效大环内酯类抗生素

  摘要：

  超过一半的抗生素以细菌核糖体复合体为目标，即负责解码 mRNA 和合成蛋白质的 2.5 MDa 纳米机器。以红霉素为代表的大环内酯类抗生素以 nM 亲和力结合 50S 亚基，并通过阻断新生寡肽的通过来抑制蛋白质合成。Solithromycin (1) 是通过组合铜催化点击化学发现的第三代半合成大环内酯，通过将大肠杆菌 70S 核糖体或 50S 亚基与大环内酯功能化叠氮化物 2 和 3-乙炔基苯胺 (3) 前体一起孵育原位合成。核糖体模板化的原位点击方法从二元反应（即一种叠氮化物和一种炔烃）扩展到六组分反应（即叠氮化物2和五种炔烃），并最终扩展到16组分反应（即叠氮化物） 2 和 15 炔烃）。如测量的 Kd 值所示，三唑形成的程度与核糖体对抗 (1,4)-区域异构体的亲和力相关。使用配体竞争饱和位点识别（SILCS）方法的计算分析表明，配体的相对亲和力与不同炔烃引起的大环内酯+去糖胺-核糖

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13008
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖体模板叠氮化物-炔环加成：通过原位点击化学合成强效大环内酯类抗生素

  摘要：

  超过一半的抗生素以细菌核糖体复合体为目标，即负责解码 mRNA 和合成蛋白质的 2.5 MDa 纳米机器。以红霉素为代表的大环内酯类抗生素以 nM 亲和力结合 50S 亚基，并通过阻断新生寡肽的通过来抑制蛋白质合成。Solithromycin (1) 是通过组合铜催化点击化学发现的第三代半合成大环内酯，通过将大肠杆菌 70S 核糖体或 50S 亚基与大环内酯功能化叠氮化物 2 和 3-乙炔基苯胺 (3) 前体一起孵育原位合成。核糖体模板化的原位点击方法从二元反应（即一种叠氮化物和一种炔烃）扩展到六组分反应（即叠氮化物2和五种炔烃），并最终扩展到16组分反应（即叠氮化物） 2 和 15 炔烃）。如测量的 Kd 值所示，三唑形成的程度与核糖体对抗 (1,4)-区域异构体的亲和力相关。使用配体竞争饱和位点识别（SILCS）方法的计算分析表明，配体的相对亲和力与不同炔烃引起的大环内酯+去糖胺-核糖

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13008

文献信息

• An efficient entry to new sugar modified ketolide antibiotics
  作者：Alex Romero、Chang-Hsing Liang、Yu-Hung Chiu、Sulan Yao、Jonathan Duffield、Steven J. Sucheck、Ken Marby、David Rabuka、Po Yee Leung、Youe-Kong Shue、Yoshi Ichikawa、Chan-Kou Hwang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.023

  日期：2005.2

  A new and efficient route to a ketolide aglycon served as a basis for the unprecedented 5-O-glyco-modification of ketolide antibiotics. Combined with an effective copper-catalyzed triazole-forming reaction a series of novel and potent ketolide antibiotics were synthesized.

  一种新的高效酮内酯糖苷配基途径，为酮内酯抗生素的5 - O-糖基修饰提供了基础。结合有效的铜催化三唑形成反应，合成了一系列新型有效的酮内酯抗生素。