11-N-(4-azidobutyl)-6-O-methyl-5-hydroxy-3-oxoerythronolide A 11,12-carbamate | 760981-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 11-N-(4-azidobutyl)-6-O-methyl-5-hydroxy-3-oxoerythronolide A 11,12-carbamate
• 英文别名: 11-N-(4-azido-butyl)-6-O-methyl-5-OH-3-oxo-erythronolide A 11,12-carbamate；(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-(4-azidobutyl)-2-ethyl-8-hydroxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
• CAS: 760981-73-5
• 化学式: C₂₇H₄₄N₄O₈
• 分子量: 552.668
• InChiKey: SPUQTXSWWMFPLK-DKZIDJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-N-(4-azidobutyl)-6-O-methyl-5-hydroxy-3-oxoerythronolide A 11,12-carbamate 在 哌啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 Di-tert-butylpyridine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-4-amino-2-(((3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-1-(4-azidobutyl)-4-ethyl-11-methoxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6,8,14-tetraoxotetradecahydro-2H-[1]oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazol-10-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of new 5-O-sugar modified ketolide and 2-fluoro-ketolide antibiotics

  摘要：

  A series of new triazole-containing ketolides and 2-fluoro-ketolides in which the 5-O-desosamine was replaced by unnatural sugars were synthesized and evaluated against relevant macrolide-sensitive and macrolide-resistant respiratory pathogens. Excellent in vitro antibacterial activities were demonstrated for ketolide analogues having the 6'-OBz-3'-dimethylamino-glucose and 6'-OBz-4'-deoxy-3'-dimethylamino-glucose substituents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.027
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-15-(4-azidobutyl)-2-ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate 在 甲醇 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11-N-(4-azidobutyl)-6-O-methyl-5-hydroxy-3-oxoerythronolide A 11,12-carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型糖修饰的酮内酯抗生素的有效进入

  摘要：

  一种新的高效酮内酯糖苷配基途径，为酮内酯抗生素的5 - O-糖基修饰提供了基础。结合有效的铜催化三唑形成反应，合成了一系列新型有效的酮内酯抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.023

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US09200026B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Described herein are novel macrolides, the preparation of novel macrolides, the use of novel macrolides for preventing, treating, or ameliorating various conditions, and the use of novel macrolides as antibacterial agents.

  本文描述了新型大环内酯类化合物，新型大环内酯类化合物的制备，新型大环内酯类化合物用于预防、治疗或改善各种疾病的用途，以及新型大环内酯类化合物作为抗菌剂的用途。