11-N-(4-azido-butyl)-6-O-methyl-5-(2,6-dibenzoyl-3N-Fmoc-4-deoxy-glucopyranosyl)-3-oxo-erythronolide A 11,12-carbamate | 760981-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-N-(4-azido-butyl)-6-O-methyl-5-(2,6-dibenzoyl-3N-Fmoc-4-deoxy-glucopyranosyl)-3-oxo-erythronolide A 11,12-carbamate
• CAS: 760981-77-9
• 化学式: C₆₂H₇₃N₅O₁₅
• 分子量: 1128.29
• InChiKey: FKVGQKBMBXUQAJ-YQXMIOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  257.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-N-(4-azido-butyl)-6-O-methyl-5-(2,6-dibenzoyl-3N-Fmoc-4-deoxy-glucopyranosyl)-3-oxo-erythronolide A 11,12-carbamate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型糖修饰的酮内酯抗生素的有效进入

  摘要：

  一种新的高效酮内酯糖苷配基途径，为酮内酯抗生素的5 - O-糖基修饰提供了基础。结合有效的铜催化三唑形成反应，合成了一系列新型有效的酮内酯抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.023
• 作为产物：
  描述：

  10,11-anhydro-2',4''-di-O-acetyl-12-O-(imidazol-1-ylcarbonyl)-6-O-methylerythromycin A 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 草酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 11-N-(4-azido-butyl)-6-O-methyl-5-(2,6-dibenzoyl-3N-Fmoc-4-deoxy-glucopyranosyl)-3-oxo-erythronolide A 11,12-carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型糖修饰的酮内酯抗生素的有效进入

  摘要：

  一种新的高效酮内酯糖苷配基途径，为酮内酯抗生素的5 - O-糖基修饰提供了基础。结合有效的铜催化三唑形成反应，合成了一系列新型有效的酮内酯抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.023

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US09200026B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Described herein are novel macrolides, the preparation of novel macrolides, the use of novel macrolides for preventing, treating, or ameliorating various conditions, and the use of novel macrolides as antibacterial agents.

  本文描述了新型大环内酯类化合物，新型大环内酯类化合物的制备，新型大环内酯类化合物用于预防、治疗或改善各种疾病的用途，以及新型大环内酯类化合物作为抗菌剂的用途。
• Synthesis and biological activity of new 5-O-sugar modified ketolide and 2-fluoro-ketolide antibiotics
  作者：Chang-Hsing Liang、Sulan Yao、Yu-Hung Chiu、Po Yee Leung、Nicole Robert、Jaime Seddon、Pam Sears、Chan-Kou Hwang、Yoshi Ichikawa、Alex Romero

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.027

  日期：2005.3

  A series of new triazole-containing ketolides and 2-fluoro-ketolides in which the 5-O-desosamine was replaced by unnatural sugars were synthesized and evaluated against relevant macrolide-sensitive and macrolide-resistant respiratory pathogens. Excellent in vitro antibacterial activities were demonstrated for ketolide analogues having the 6'-OBz-3'-dimethylamino-glucose and 6'-OBz-4'-deoxy-3'-dimethylamino-glucose substituents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.