methyl 6-O-benzyl-2-O-(8-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxaoctyl)-α-D-glucopyranoside | 245047-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-2-O-(8-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxaoctyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 245047-77-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₁S
• 分子量: 570.658
• InChiKey: PJCVBKUTDAAAEO-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  139.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-2-O-(8-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxaoctyl)-α-D-glucopyranoside 在 caesium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-5-{2-[2-(2-{1-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-5-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylsulfanyl}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of Amines and alpha-Amino Acid Derivatives as Pyrroles Using Tethered 1,4-Diketones.

  摘要：

  The preparation of two 1,4-diketones, and their subsequent Paal-Knorr reaction with various primary amines and amino acid derivatives to give the corresponding pyrroles, is described.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0480
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-5-(2-{2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 6-O-benzyl-2-O-(8-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxaoctyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of Amines and alpha-Amino Acid Derivatives as Pyrroles Using Tethered 1,4-Diketones.

  摘要：

  The preparation of two 1,4-diketones, and their subsequent Paal-Knorr reaction with various primary amines and amino acid derivatives to give the corresponding pyrroles, is described.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0480