(3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 58931-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 58931-13-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 404.414
• InChiKey: LXOCEDLWZBBMTL-HOWPALRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 4-AcNH-1-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到(3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐。9.多官能伯醇氧化二聚为酯。有趣的β氧效应†

  摘要：

  描述了氧化剂4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵与吡啶的结合用于伯醇的氧化，二聚酯化。该酯是与含有β氧的醇反应的主要产物。在不存在β氧的情况下，发现了相当数量的相应醛，但可以观察到浓集作用。在没有吡啶的情况下，几乎没有酯形成，并且与β-氧化的化合物没有发生明显的反应。δ内酯是由二甘醇和2,2'-硫代二乙醇制备的，未进行硫氧化。

  DOI：

  10.1021/jo049461j

文献信息

• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• Papaioannou, Dionissios; Francis, George W.; Aksnes, Dagfinn W., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 1, p. 90 - 95
  作者：Papaioannou, Dionissios、Francis, George W.、Aksnes, Dagfinn W.、Brekke, Trond、Maartmann-Moe, Knut

  DOI：——

  日期：——
• PAPAIOANNOU, DIONISSIOS;FRANCIS, GEORGE W.;AKSNES, DAGFINN W.;BREKKE, TRO+, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 90-95
  作者：PAPAIOANNOU, DIONISSIOS、FRANCIS, GEORGE W.、AKSNES, DAGFINN W.、BREKKE, TRO+

  DOI：——

  日期：——