(1S,2R,3S,4R,4'S)-4,4',7,7-Tetramethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-ol | 134722-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,4'S)-4,4',7,7-Tetramethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,4'S)-4,4',7,7-Tetramethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-ol
• CAS: 134722-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: XIZNHUJHZLTXOL-ZIIUWJBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,4'S)-4,4',7,7-Tetramethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(1S,2R,4R,4'S)-4,4',7,7-Tetramethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑醌试图拆分1,2-二醇的动力学拆分：（R）-（氯甲基）环氧乙烷的产生

  摘要：

  表氯醇（R）-（氯甲基）环氧乙烷是通过手性酮D-樟脑醌（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2 ）由外消旋-3-氯丙烷-1,2-二醇制得的，3-dione）。这些反应导致中间体二氧戊环，其可以直接转化为氧杂环丁烷。在与溴化氢-乙酸反应之前，先用硼氢化钠还原二氧戊环中间体的C-2-酮，然后再用乙烷-1,2-二醇钠处理所得的乙酰氧基溴，即可完成这种转化。还通过D-樟脑醌与乙烷-1,2-二醇，丙烷-1,2-二醇和D-樟脑醌的反应研究了其他二氧戊环的非对映选择性形成。3，3-二甲基丁烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19910000747
• 作为产物：
  描述：

  DL-camphorquinone 在 Tri-sec-butylborhydrid-Anion 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,4'S)-4,4',7,7-Tetramethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-ol
  参考文献：
  名称：

  樟脑醌试图拆分1,2-二醇的动力学拆分：（R）-（氯甲基）环氧乙烷的产生

  摘要：

  表氯醇（R）-（氯甲基）环氧乙烷是通过手性酮D-樟脑醌（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2 ）由外消旋-3-氯丙烷-1,2-二醇制得的，3-dione）。这些反应导致中间体二氧戊环，其可以直接转化为氧杂环丁烷。在与溴化氢-乙酸反应之前，先用硼氢化钠还原二氧戊环中间体的C-2-酮，然后再用乙烷-1,2-二醇钠处理所得的乙酰氧基溴，即可完成这种转化。还通过D-樟脑醌与乙烷-1,2-二醇，丙烷-1,2-二醇和D-樟脑醌的反应研究了其他二氧戊环的非对映选择性形成。3，3-二甲基丁烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19910000747