(1S,2R)-3,3-ethylenedioxy-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane | 106708-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-3,3-ethylenedioxy-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• CAS: 106708-87-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: LOXXNDWJQQDZNI-XJKCOSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3,3-ethylenedioxy-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 sodium tetrahydroborate 、 silver cyanide 、 二乙氧基二氯化钛 、 硫酸 、 氧气 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,2S,3R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl (1S,2R)-2-hydroxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德新戊基醚屏蔽丙烯酸酯和联烯酯的反应：（ - ） -的合成Norbornenone和（ - ） - β檀香烯

  摘要：

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680803
• 作为产物：
  描述：

  DL-camphorquinone 在 对甲苯磺酸 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,2R)-3,3-ethylenedioxy-2-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德新戊基醚屏蔽丙烯酸酯和联烯酯的反应：（ - ） -的合成Norbornenone和（ - ） - β檀香烯

  摘要：

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680803