4-甲氧基-alpha-(2-吡啶基)苄醇 | 27805-39-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-alpha-(2-吡啶基)苄醇
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(pyridine-2-yl)methanol；(4-methoxyphenyl)-(2-pyridyl)methanol；p-Anisyl-2-pyridylcarbinol；4-Methoxy-alpha-pyridylbenzyl alcohol；(4-methoxyphenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 27805-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00023494
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OQFKODRWEHYZQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-alpha-(2-吡啶基)苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的氧化性N ？从2酰基吡啶轻松地一锅合成[1，2，3]三唑并[1，5-a]吡啶。N键形成

  摘要：

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201302997
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲氧基-alpha-(2-吡啶基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  酒精脱氢酶的构象动力学引导环工程：难于还原的酮的捕获，转化和对映选择性转化

  摘要：

  在有机合成中，针对不对称还原前手性酮生成对映体纯仲醇的酶的定向进化特别有吸引力。位于酶活性口袋的环通常参与构象变化，以微调残基进行底物结合和催化。因此，通过操纵构象动力学来控制酶促反应的底物特异性和立体化学是非常令人感兴趣的。本文中，选择了仲醇脱氢酶来对映选择性催化难于还原的，不被野生型酶接受的大体积酮的转化。在先前的工作，尤其是结构分析和分子动力学（MD）模拟的指导下，认为位于结合袋处的两个关键残基丙氨酸85（A85）和异亮氨酸86（I86）会增加环区域的波动，从而产生更大体积的结合袋以容纳庞大的底物。随后，在两个位点进行了定点饱和诱变。最好的突变体是将丙氨酸85残基突变为甘氨酸，将异亮氨酸86突变为亮氨酸（A85G / I86L），该突变体可以有效地将大体积的酮还原为具有高对映选择性（〜99％ee）的相应的药用醇。两者合计，这项研究表明在关键残基处引入适当的突变可以诱导活性位点环更高的

  DOI：

  10.1002/adsc.201900249

文献信息

• Pegylated triarylmethanes: Synthesis, antimicrobial activity, anti-proliferative behavior and in silico studies
  作者：Christophe Ricco、Fatma Abdmouleh、Charlotte Riccobono、Léna Guenineche、Frédérique Martin、Elizabeth Goya-Jorge、Nathalie Lagarde、Bertrand Liagre、Mamdouh Ben Ali、Clotilde Ferroud、Mehdi El Arbi、Maité Sylla-Iyarreta Veitía

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103591

  日期：2020.3

  herein the synthesis, characterization and biological studies of novel PEGylated triarylmethanes. Non-symmetrical and symmetrical triarylmethanes series have been synthesized by Friedel-Crafts hydroxyalkylation or directly from bisacodyl respectively followed by a functionalization with PEG fragments in order to increase bioavailability and biological effectiveness. The antimicrobial activity was investigated

  我们在本文中描述了新型聚乙二醇化的三芳基甲烷的合成，表征和生物学研究。非对称和对称的三芳基甲烷系列分别通过Friedel-Crafts羟烷基化或直接从比沙可啶合成，然后通过PEG片段官能化合成，以提高生物利用度和生物有效性。研究了对革兰氏阳性和革兰氏阴性食源性病原菌以及白色念珠菌（机会性致病酵母菌）的抗菌活性。还使用金黄色葡萄球菌作为参考细菌研究了抗生物杀灭活性。几乎所有的聚乙二醇化分子均显示出与夫西地酸相当的抗真菌活性，MIC值为6.25至50μg/ mL。化合物还显示出令人鼓舞的抗生物膜活性，最佳分子（化合物4d和7）的生物膜根除百分比值高于80％。化合物7和8b显示出对人结肠直肠癌细胞系HT-29的适度抗增殖活性。最后，计算机分子对接研究表明DHFR和DNA促旋酶B是潜在的抗菌靶标，而对ADME的计算机预测表明，合成的三芳基甲烷具有足够的药物相似性。
• Rhodium-Catalyzed NH Insertion of Pyridyl Carbenes Derived from Pyridotriazoles: A General and Efficient Approach to 2-Picolylamines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yi Shi、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201408335

  日期：2014.12.15

  A general and efficient NH insertion reaction of rhodium pyridyl carbenes derived from pyridotriazoles was developed. Various NH‐containing compounds, including amides, anilines, enamines, and aliphatic amines, smoothly underwent the NH insertion reaction to afford 2‐picolylamine derivatives. The developed transformation was further utilized in a facile one‐pot synthesis of imidazo[1,5‐a]pyridines.

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。
• Ruthenium carbonyl complexes with pyridylalkanol ligands: synthesis, characterization and catalytic properties for aerobic oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ning Li、Xinlong Yan、Ying Li、Siqi Zong、Huating Liu、Zhangang Han、Jin Lin

  DOI：10.1039/c8nj00329g

  日期：——

  crystal X-ray diffraction analysis. In the presence of TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl), these trirhenium carbonyl clusters displayed high reactivity for aerobic oxidation of secondary alcohols to give the corresponding ketonic compounds in good to excellent yield using ambient air as the source of oxidant.

  Ru 3（CO）12与吡啶基链烷醇配体PyC（CH 2）4 OH（L 1 H），PyC（CH 2）5 OH（L 2 H）和PyCR 1 R 2 OH（R 1 = R 2 = CH）的反应3（L 3 H）； R 1 = CH 3，R 2 = C 6 H 5（L 4 H）； R 1 = H，R 2 = C 6 H 5（L 5 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-CH 3 C 6 H 4（L 6 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-OMeC 6 H 4（L 7 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-ClC 6 H 4（L 8 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-BrC 6 H 4（L 9 H）；R 1 = H，R 2 = 4-CF 3 C在回流的二甲苯中加入6 H 4（ L 10 H）），得到双螯合钌钌羰基配合物[（ L n） 2 Ru 3（CO） 8 ]（ n = 1（ 1a）; n = 2（ 1b）;
• Synthesis, characterization and catalytic activities of rhenium carbonyl complexes bearing pyridine-alkoxide ligands
  作者：Zhiqiang Hao、Ning Li、Xinlong Yan、Xiaohui Yue、Kang Liu、Huating Liu、Zhangang Han、Jin Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.013

  日期：2018.9

  R2 = C6H5 (1c); R1 = H, R2 = 4-CH3C6H4 (1d); R1 = H, R2 = 4-OMeC6H4 (1e); R1 = H, R2 = 4-ClC6H4 (1f); R1 = H, R2 = 4-CF3C6H4 (1g)). Complexes 1a−1g were characterized by NMR spectroscopy, elemental analyses and FT-IR spectroscopy. Furthermore, the molecular structures of complexes 1a, 1d and 1g were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. In the presence of TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl)

  用吡啶醇盐配体PyC（CH 2）4 OH（L a H）和PyCR 1 R 2 OH（R 1  = CH 3，R 2  = C 6 H 5（L b H ）热处理Re 2（CO）10）; R 1  = H，R 2  = C 6 H 5（L c H）; R 1  = H，R 2  = 4-CH 3 C 6 H 4（L dH）; R 1  ＝ H，R 2  ＝ 4-OMeC 6 H 4（L e H）；R 1  ＝ H，R 2  ＝ 4-ClC 6 H 4（L f H）；R 1  = H，R 2  = 4-CF 3 C 6 H 4（L g H））分别在回流的二甲苯中生成一系列的羰基dir配合物[PyC（CH 2）4 O] 2 [Re（CO）3 ] 2（1a）和（PyCR 1R 2 O）2 [Re（CO）3 ] 2（R 1  = CH 3，R 2  = C 6 H 5（1b）； R 1  = H，R 2
• Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Maxime Meyer、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Yves Fort、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/chem.201001664

  日期：2010.11.2

  Homoleptic lithium tri‐ and tetraalkyl zincates were reacted with a set of bromopyridines. Efficient and chemoselective bromine–metal exchanges were realized at room temperature with a substoichiometric amount of nBu4ZnLi2⋅TMEDA reagent (1/3 equiv; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). This reactivity contrasted with that of tBu4ZnLi2⋅TMEDA, which was inefficient below one equivalent. DFT calculations

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。