4-甲氧基-alpha,alpha-二苯基苯甲硫醇 | 383401-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-alpha,alpha-二苯基苯甲硫醇
• 英文名称: 4-monomethoxytriphenylmethanethiol
• 英文别名: MMTrSH；(4-Methoxyphenyl)-diphenylmethanethiol
• CAS: 383401-03-4
• 化学式: C₂₀H₁₈OS
• 分子量: 306.428
• InChiKey: GOTKVZROIHLEIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-alpha,alpha-二苯基苯甲硫醇 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-monomethoxytritylsulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用4-单甲氧基三苯硫基（MMTrS）基团作为5'-羟基保护基团合成五乙磺酸盐：无需酸处理即可合成寡核苷酸

  摘要：

  制备具有4-单甲氧基三苯甲基硫基作为新的5'-羟基保护基的亚磷酰胺单元，并将其用于寡核苷酸合成中。新的亚磷酰胺无需使用酸（例如TFA或DCA）即可合成寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01873-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-甲氧基-alpha,alpha-二苯基苯甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  S-4-Methoxytrityl mercapto acids: synthesis and application

  摘要：

  4-Methoxytrityl (Mmt)-mercapto acids were obtained either by the reaction of mercapto acids with Mmt-chloride or by the reaction of halo acids with Mmt-thiol. The derivatives obtained were used in the solid-phase synthesis of small libraries of mercaptoacylamino acids and mercaptoacyl peptides. The removal of the Mmt-group was performed by treatment with trifluoroacetic acid (TFA) in dichloromethane (DCM) using triethylsilane (TES) as scavenger. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01423-x

文献信息

• Post-cleavage sulfur deprotection for convergent protein synthesis by chemical ligation
  申请人：Botti Paolo

  公开号：US20070059792A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention provides a method and compositions for synthesizing an oligopeptide or polypeptide by convergent assembly of a plurality of pairs of oligopeptides in chemical ligation reactions. An important aspect of the present invention is an oligopeptide having a C-terminal disulfide-protected carboxythioester group that can be deprotected to spontaneously generate a free C-terminal thioester moiety. This allows a single precursor to participate in a succession of chemical ligation reactions, thereby making the convergent synthesis approach possible. The present invention is useful in methods for chemical synthesis of oligopeptides, polypeptides and proteins, and improves the efficiency of native chemical ligation reactions, particularly where four or more peptide fragments are used to assemble an oligopeptide, polypeptide or protein product.

  本发明提供了一种方法和组合物，通过化学连接反应中多对寡肽的汇合组装，合成寡肽或多肽。本发明的一个重要方面是具有C-末端二硫醚保护的羧基硫酯基团的寡肽，可以去保护以自发生成自由的C-末端硫酯基团。这使得单一前体能够参与一系列化学连接反应，从而实现了汇合合成方法。本发明在寡肽、多肽和蛋白质的化学合成方法中很有用，并提高了天然化学连接反应的效率，特别是在使用四个或更多肽片段来组装寡肽、多肽或蛋白质产物的情况下。
• Metabolite derivatives of the HDAC inhibitor FK228
  申请人：Or Sun Yat

  公开号：US20070129290A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention relates to HDAC inhibitor derivatives, particularly derivatives of the free thiol of metabolites of the HDAC inhibitor FK228, pharmaceutical compositions thereof, and to methods of using such derivatives and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of diseases associated with HDAC, in particular, tumor or cell proliferation diseases.

  本发明涉及HDAC抑制剂衍生物，特别是FK228的代谢物的游离巯基衍生物，以及其药物组合物，以及使用这些衍生物和药物组合物治疗与HDAC相关的疾病的方法，特别是肿瘤或细胞增殖性疾病。
• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 30
  作者：Lorenz Herdeis、Siji Thomas、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201300043

  日期：2013.7

  The protected G*[s]C*[s]U*[s]A*[s]U*[s]A*[s]G*[s]C* octanucleoside 24 was prepared by S‐alkylation of the thiolate derived from tetranucleoside 23 with the methanesulfonate 22, and transformed to the silylated and isopropylidenated 25, and further into the fully deprotected octanucleoside 26. Compound 22 was derived from the methoxytrityl‐protected tetranucleoside 21, and 21 was obtained by S‐alkylation

  受保护的G * [ s ] C * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] G * [ s ] C *八核苷24是通过硫醇盐的S烷基化制备的衍生自四核苷23与甲磺酸盐22，并转化为甲硅烷基化和异丙基亚甲基25，进一步转化为完全脱保护的八核苷26。化合物22衍生自甲氧基三苯甲基保护的四核苷21，通过S获得21通过去三苯甲基化和甲磺酰化作用，将由二核苷19衍生的硫醇盐与由16衍生的甲磺酸盐17进行烷基化。同样，四核苷23是由18衍生的硫醇盐与19衍生的甲磺酸盐20的S烷基化产生的。二核苷16和18是由已知的胞苷衍生的硫代乙酸盐15与C（8）取代的鸟苷衍生的甲磺酸盐12和14衍生的硫醇盐的S烷基化产生的。它们分别通过甲酰化，还原，保护和甲磺酰化作用从受保护的前体4和7合成。
• A facile and highly stereoselective synthesis of 1-thiotrehalose
  作者：Guohong Xin、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.159

  日期：2012.8

  A facile and highly stereoselective synthesis of 1-thiotrehalose, that is, α,α-S-linked trehalose, is described. Glycosylation of configurationally pure α-glucosyl thiol 5 with glucosyl trichloroacetimidate 6 or glucosyl thioimidate 9 followed by deprotection afforded 1-thiotrehalose in excellent α-stereoselectivity and high yield. A different synthetic route to the key building block, α-glucosyl thiol

  描述了一种简单且高度立体选择性的1-硫代海藻糖，即α，α- S-连接的海藻糖的合成。将构型纯的α-葡糖基硫醇5与葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯6或葡糖基硫代亚氨酸酯9进行糖基化，然后脱保护，以优异的α-立体选择性和高收率得到1-硫代海藻糖。在此报告中，还研究了通往关键构件α-葡萄糖基硫醇5的另一种合成途径。
• 新規炭酸エステル誘導体及びそれらを利用する核酸合成法
  申请人：独立行政法人科学技術振興機構

  公开号：JP2005255528A

  公开（公告）日：2005-09-22

  【課題】ＭＭＴｒＳ基の特性を保持したまま、ヌクレオチドの５‘水酸基への選択的導入を可能にする新規保護基を提供すること。この保護基を有するヌクレオチド化合物は、酸化的脱保護法による核酸オリゴマーの合成に有利に使用することが出来る。【解決手段】一般式 （Ｉ）：【化１】（式（Ｉ）中、Ｘは置換基を有していてもよいトリフェニルメチル基を示し、Ｙは水素原子、イミダゾール−１−カルボニル、又はクロロカルボニルを示す。）で表される化合物。【選択図】 なし

  [问题]提供一种新的保护基团，该保护基团能够选择性地将核苷酸引入核苷酸的 5'羟基，同时保留 MMTrS 基团的特性。具有这种保护基团的核苷酸化合物可通过氧化脱保护法有利地用于合成核酸寡聚体。溶液：通式（Ⅰ）：[化学式 1]（式（Ⅰ）中，X 表示可具有取代基的三苯甲基，Y 表示氢原子、咪唑-1-羰基或氯羰基）。所代表的化合物。无。