diethyl (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-methylmalonate | 74500-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-methylmalonate
• 英文别名: S-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-ethoxycarbonylpentanoic acid ethyl ester；(S)-(-)-4-(2-dicarbethoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；diethyl 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 74500-40-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: AIIZZYPEKABAES-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-methylmalonate 在 四氢吡咯 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 Diisobutylalan 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 ferric nitrate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 119.58h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 diethyl (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Pheromones of coleoptera. Communication 3. Synthesis of R-?-hexanolide from D-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956813

文献信息

• Total Synthesis of (RS)- and (R)-3-Alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic Acid Homologues, HIV-1 Protease Inhibitory Natural Products
  作者：Shunsaku Ohta、Masayuki Yamashita、Hiromichi Murai、Asmita Mittra、Tomomichi Yoshioka、Ikuo Kawasaki、Mariko Gotoh、Tomoko Higashi、Rie Hatsuyama

  DOI：10.3987/com-98-8311

  日期：——
• Takano, Seiichi; Goto, Emiko; Hirama, Michiyasu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 951 - 954
  作者：Takano, Seiichi、Goto, Emiko、Hirama, Michiyasu、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——