N-Propargylcytisine | 31946-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-Propargylcytisine
• 英文别名: N-(prop-2-yn-1-yl)cytisine；3-(N-cytisinyl)propyne；N-propargyl cytisine；(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3-(2-propyn-1-yl)-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；(1R,9S)-11-prop-2-ynyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 31946-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: LHFBOKBKJHKMNM-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Propargylcytisine 、 4-(benzyloxy)-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(1R,5S)-3-{[3-(4-benzyloxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法学与异恶唑衍生物合成黄花碱和胱氨酸结合物

  摘要：

  在铜（I）盐的催化下，含有炔属片段的胱氨酸和金刚烷衍生物被用作与取代的N-羟基苯羧酰亚胺基氯化物进行1,3-偶极环加成反应的基础。与N-炔丙基胞嘧啶的反应不是选择性的，产物是3,5-二取代异恶唑和少量（5-8％）3,4-二取代异构体的混合物。用N-炔丙基天麻碱进行1，3-偶极环加成反应得到具有高区域选择性的3，5-二取代异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428016010115
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 cytisine 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-Propargylcytisine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of cytisine with alka-1,3- and -2,3-dien-2-ylphosphonates

  摘要：

  Methods have been developed for functionalizing the alkaloid cytisine via introduction of alka-1,3- and -2,3-dien-2-ylphosphonate fragments. The main pathway of the reaction of cytisine with 2-(diethoxyphosphoryl) alka-2,3-dien-1-yl methanesulfonates is nucleophilic substitution of the methanesulfonyloxy group with retention of the alkadiene skeleton. A minor reaction pathway is nucleophilic substitution with formation of alka-1,3-dien-2-ylphosphonates. Cytisine conjugates with exclusively alka-1,3-dien-2-ylphosphonate fragment have been synthesized by copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of N-(prop-2-yn-1-yl)cytisine to 3-azidoalka-1,3-dien-2-ylphosphonates.

  DOI：

  10.1134/s1070428016120162

文献信息

• Phosphorylation of cytisine using azide—alkyne click chemistry
  作者：E. V. Sharova、G. K. Genkina、E. V. Matveeva、I. B. Goryunova、E. I. Goryunov、O. I. Artyushin、V. K. Brel

  DOI：10.1007/s11172-014-0774-5

  日期：2014.11

  4-Cytisine-substituted 1-phosphorylated 1,2,3-triazoles possessing potential biological activity were first synthesized by the click reaction of N-propargyl cytisine with azido-γ-alkyl phosphates and phosphonates.

  4-野靛碱取代的1-磷酸化1,2,3-三唑化合物，具有潜在生物活性，首次通过N-炔丙基野靛碱与叠氮-γ-烷基磷酸酯和膦酸酯的点击反应合成。
• Synthesis of Camphecene and Cytisine Conjugates Using Click Chemistry Methodology and Study of Their Antiviral Activity
  作者：Oleg. I. Artyushin、Aleksandra A. Moiseeva、Vladimir V. Zarubaev、Aleksander V. Slita、Anastasiya V. Galochkina、Anna A. Muryleva、Sophia S. Borisevich、Olga I. Yarovaya、Nariman F. Salakhutdinov、Valery K. Brel

  DOI：10.1002/cbdv.201900340

  日期：2019.11

  A series of camphecene and quinolizidine alkaloid (−)‐cytisine conjugates has been obtained for the first time using ‘click’ chemistry methodology. The cytotoxicity and virus‐inhibiting activity of compounds were determined against MDCK cells and influenza virus A/Puerto Rico/8/34 (H1N1), correspondingly, in in vitro tests. Based on the results obtained, values of 50 % cytotoxic dose (CC50), 50 % inhibition

  使用“点击”化学方法首次获得了一系列的樟脑烯和喹唑啉生物碱 (-)-胞嘧啶结合物。相应地，在体外测试中，确定了化合物对 MDCK 细胞和流感病毒 A/波多黎各/8/34 (H1N1) 的细胞毒性和病毒抑制活性。基于获得的结果，确定了每种化合物的50%细胞毒性剂量(CC50)、50%抑制剂量(IC50)和选择性指数(SI)的值。已经表明，抗病毒活性受胞嘧啶和樟脑单位之间接头的长度和性质的影响。共轭 13 ((1R,5S)-3-(6-4-[(2-(E)-[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene) ]氨基}乙氧基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}己基)-1,2,3,4,5,6-六氢-8H-1,5-甲基吡啶并[1,2 -a][1,5]diazocin-8-one), 含有通过-C6H12-脂肪族接头与三唑环分离的胞嘧啶
• Synthesis, structure, and transformations of 3-(N-Cytisinyl)propyne
  作者：O. A. Nurkenov、G. G. Baikenova、D. M. Turdybekov、M. K. Ibraev、A. M. Gazaliev、K. M. Turdybekov

  DOI：10.1134/s1070363206010245

  日期：2006.1

  3-(N-Cytisinyl)propyne was synthesized, and its transformations under Favorskii reaction conditions were studied and X-ray diffraction analysis was performed.