2-((1R,5S)-5-Ethyl-3-hydroxy-2-methoxycarbonyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester | 91034-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,5S)-5-Ethyl-3-hydroxy-2-methoxycarbonyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 91034-23-0；93630-83-2；94392-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: RXOITAUOHUIEJN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,5S)-5-Ethyl-3-hydroxy-2-methoxycarbonyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester 在 镍 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 柯楠-17-醇
  参考文献：
  名称：

  （±）-hirsutine和相关Corynanthé生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  在完全立体选择的序列中，已经通过新型的环戊二酮二聚体合成了二氢次磺基鸟嘌呤糖苷配基的类似物，并将其转化为四环吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1039/c39840000847
• 作为产物：
  描述：

  、 丙二酸二甲酯 在 base 作用下， 生成 2-((1R,5S)-5-Ethyl-3-hydroxy-2-methoxycarbonyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-仲硫氧苷配基和（±）-伊能诺的全合成

  摘要：

  secologanin（3）和相关的单萜烯烯内酯（4）的重排（E）-葡糖苷已通过取代的羟基环戊烯酮在涉及化学选择性脱甲氧基羰基化和区域选择性烯丙基溴化的短反应序列中制备。

  DOI：

  10.1039/c39860001818

文献信息

• A simple synthetic route to substituted cyclopentenolones
  作者：Richard T. Brown、Walter P. Blackstock、Mark Wingfield

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90053-x

  日期：——

  Preparation of novel cyclopent-3-ene-1,2-dione dimers from γ-substituted crotonate esters and dimethyl oxalate by vinylogous double Claisen condensations has given access to a series of polyfunctional cyclopentane derivatives potentially useful in synthesis.

  通过乙烯基双克莱森缩合反应由γ-取代的巴豆酸酯和草酸二甲酯制备新型的环戊-3-烯-1,2-二酮二聚体，可以得到一系列潜在地可用于合成的多官能环戊烷衍生物。
• Total synthesis of monoterpenoid isoquinoline alkaloids
  作者：Richard T. Brown、Martin F. Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80026-x

  日期：——

  A novel analogue (3) of dihydrosecologanin aglucone has been synthesised via a substituted cyclopentenolone and converted into (±)-protoemetine (10) and related Ipecac alkaloids.

  已通过取代的环戊烯酮合成了二氢次磺氧甘菊酯糖苷的新型类似物（3），并将其转化为（±）-protoemetine（10）和相关的Ipecac生物碱。
• A stereoselective total synthesis of (±)-dihydrosecologanin aglucone
  作者：Richard T. Brown、Martin F. Jones

  DOI：10.1039/c39850000699

  日期：——

  Racemic dihydrosecologanin aglucone (2) has been prepared via substituted cyclopentenolones in an efficient synthetic sequence involving a novel selective decarboalkoxylation of β-keto-esters as a key step.

  外消旋二氢secologanin糖苷（2）是通过取代的环戊烯酮以有效合成顺序制备的，其中涉及β-酮酯的新型选择性脱碳烷氧基化为关键步骤。
• BROWN, R. T.;BLACKSTOCK, W. P.;WINGFIELD, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1831-1834
  作者：BROWN, R. T.、BLACKSTOCK, W. P.、WINGFIELD, M.

  DOI：——

  日期：——