3a,6a-Diethyl-2,5-dihydroxy-3,6-dioxo-3,3a,3b,6,6a,6b-hexahydro-cyclobutadicyclopentene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 91020-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a,6a-Diethyl-2,5-dihydroxy-3,6-dioxo-3,3a,3b,6,6a,6b-hexahydro-cyclobutadicyclopentene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 91020-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₈
• 分子量: 364.352
• InChiKey: IHLIULNDDWWVCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,6a-Diethyl-2,5-dihydroxy-3,6-dioxo-3,3a,3b,6,6a,6b-hexahydro-cyclobutadicyclopentene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 2,5-Dihydroxy-3a,6a-dimethyl-3,6-dioxo-3,3a,3b,6,6a,6b-hexahydro-cyclobutadicyclopentene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 反应 48.0h， 以50%的产率得到3a-Ethyl-2,5-dihydroxy-6a-methyl-3,6-dioxo-3,3a,3b,6,6a,6b-hexahydro-cyclobutadicyclopentene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代环戊烯酮的简单合成方法

  摘要：

  通过乙烯基双克莱森缩合反应由γ-取代的巴豆酸酯和草酸二甲酯制备新型的环戊-3-烯-1,2-二酮二聚体，可以得到一系列潜在地可用于合成的多官能环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90053-x
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 反式-2-己烯甲酯 在 potassium methanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到3a,6a-Diethyl-2,5-dihydroxy-3,6-dioxo-3,3a,3b,6,6a,6b-hexahydro-cyclobutadicyclopentene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代环戊烯酮的简单合成方法

  摘要：

  通过乙烯基双克莱森缩合反应由γ-取代的巴豆酸酯和草酸二甲酯制备新型的环戊-3-烯-1,2-二酮二聚体，可以得到一系列潜在地可用于合成的多官能环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90053-x

文献信息

• Asymmetric total synthesis from cyclopentene-1,2-diones: Characterisation of a diastereomerically pure michael adduct
  作者：Richard T. Brown、Mark J. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88907-8

  日期：1990.1

  A key cyclopentenolone intermediate in the asymmetric synthesis of alkaloids and seco-iridoids has been prepared from reaction of a chiral 5, 7-dioxoperhydro-1,4-oxazepine with a cyclopentene-1,2-dione dimer; the absolute configuration at the induced chiral centres has been assigned from n.O.e. experiments.

  已从手性5、7-二氧杂氢-1,4-氧杂氮平与环戊烯-1,2-二酮二聚体的反应中制备了生物碱和癸二糖苷类化合物不对称合成中的关键环戊烯酮中间体。诱导手性中心的绝对构型已由nOe实验确定。
• BROWN, RICHARD T.;FORD, MARK J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2029-2032
  作者：BROWN, RICHARD T.、FORD, MARK J.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, R. T.;BLACKSTOCK, W. P.;WINGFIELD, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1831-1834
  作者：BROWN, R. T.、BLACKSTOCK, W. P.、WINGFIELD, M.

  DOI：——

  日期：——