[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-15-(4-azidobutyl)-2-ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate | 849407-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-15-(4-azidobutyl)-2-ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 849407-74-5
• 化学式: C₃₇H₆₃N₅O₁₁
• 分子量: 753.934
• InChiKey: SCUCCIYPLYZKAZ-SXDCLWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-15-(4-azidobutyl)-2-ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 索利霉素
  参考文献：
  名称：

  核糖体模板叠氮化物-炔环加成：通过原位点击化学合成强效大环内酯类抗生素

  摘要：

  超过一半的抗生素以细菌核糖体复合体为目标，即负责解码 mRNA 和合成蛋白质的 2.5 MDa 纳米机器。以红霉素为代表的大环内酯类抗生素以 nM 亲和力结合 50S 亚基，并通过阻断新生寡肽的通过来抑制蛋白质合成。Solithromycin (1) 是通过组合铜催化点击化学发现的第三代半合成大环内酯，通过将大肠杆菌 70S 核糖体或 50S 亚基与大环内酯功能化叠氮化物 2 和 3-乙炔基苯胺 (3) 前体一起孵育原位合成。核糖体模板化的原位点击方法从二元反应（即一种叠氮化物和一种炔烃）扩展到六组分反应（即叠氮化物2和五种炔烃），并最终扩展到16组分反应（即叠氮化物） 2 和 15 炔烃）。如测量的 Kd 值所示，三唑形成的程度与核糖体对抗 (1,4)-区域异构体的亲和力相关。使用配体竞争饱和位点识别（SILCS）方法的计算分析表明，配体的相对亲和力与不同炔烃引起的大环内酯+去糖胺-核糖

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13008
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 191.0h， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-15-(4-azidobutyl)-2-ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  核糖体模板叠氮化物-炔环加成：通过原位点击化学合成强效大环内酯类抗生素

  摘要：

  超过一半的抗生素以细菌核糖体复合体为目标，即负责解码 mRNA 和合成蛋白质的 2.5 MDa 纳米机器。以红霉素为代表的大环内酯类抗生素以 nM 亲和力结合 50S 亚基，并通过阻断新生寡肽的通过来抑制蛋白质合成。Solithromycin (1) 是通过组合铜催化点击化学发现的第三代半合成大环内酯，通过将大肠杆菌 70S 核糖体或 50S 亚基与大环内酯功能化叠氮化物 2 和 3-乙炔基苯胺 (3) 前体一起孵育原位合成。核糖体模板化的原位点击方法从二元反应（即一种叠氮化物和一种炔烃）扩展到六组分反应（即叠氮化物2和五种炔烃），并最终扩展到16组分反应（即叠氮化物） 2 和 15 炔烃）。如测量的 Kd 值所示，三唑形成的程度与核糖体对抗 (1,4)-区域异构体的亲和力相关。使用配体竞争饱和位点识别（SILCS）方法的计算分析表明，配体的相对亲和力与不同炔烃引起的大环内酯+去糖胺-核糖

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13008

文献信息

• An efficient entry to new sugar modified ketolide antibiotics
  作者：Alex Romero、Chang-Hsing Liang、Yu-Hung Chiu、Sulan Yao、Jonathan Duffield、Steven J. Sucheck、Ken Marby、David Rabuka、Po Yee Leung、Youe-Kong Shue、Yoshi Ichikawa、Chan-Kou Hwang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.023

  日期：2005.2

  A new and efficient route to a ketolide aglycon served as a basis for the unprecedented 5-O-glyco-modification of ketolide antibiotics. Combined with an effective copper-catalyzed triazole-forming reaction a series of novel and potent ketolide antibiotics were synthesized.

  一种新的高效酮内酯糖苷配基途径，为酮内酯抗生素的5 - O-糖基修饰提供了基础。结合有效的铜催化三唑形成反应，合成了一系列新型有效的酮内酯抗生素。
• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：OPTIMER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004080391A2

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to novel macrolides, to the preparation of novel macrolides, to the use of such novel macrolides for preventing, treating, or ameliorating various conditions, and to the use of such novel macrolides as antibacterial agents.

  本发明涉及新型大环内酯类化合物，制备新型大环内酯类化合物的方法，使用这些新型大环内酯类化合物预防、治疗或缓解各种疾病的方法，以及将这些新型大环内酯类化合物用作抗菌剂的方法。