humulene-1,2-monoepoxide | 19888-34-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: humulene-1,2-monoepoxide
• 英文别名: (1S,3E,7E,11R)-1,5,5,8-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
• CAS: 19888-34-7；67737-67-1；90820-79-4；108101-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: QTGAEXCCAPTGLB-QDVCDFMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169.5℃
• 沸点：
  285.6℃
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  4.514 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  humulene-1,2-monoepoxide 在 aluminum oxide 、 硫酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到Humulenol-II
  参考文献：
  名称：

  Khomenko; Zenkovets; Barkhash, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 595 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  大麻 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.484 g的产率得到humulene-1,2-monoepoxide
  参考文献：
  名称：

  Khomenko; Zenkovets; Barkhash, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 595 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF (<i>Z</i>,<i>E</i>,<i>E</i>)-HUMULENE. AN IMPORTANT INTERMEDIATE FOR BIOGENESIS OF POLYCYCLIC SESQUITERPENES
  作者：Haruhisa Shirahama、Gurdial S. Arora、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1983.281

  日期：1983.3.5

  (Z,E,E)-Humulene was prepared from (E,E)-6,7-epoxyhumula-2,9-dien-12-ol which was obtained from (E,E,E)-humulene 6,7-epoxide by oxidation with SeO2-t-BuOOH.

  (Z,E,E)-葎草烯由 (E,E)-6,7-epoxyhumula-2,9-dien-12-ol 制备，其由 (E,E,E)-葎草烯 6,7-用 SeO2-t-BuOOH 氧化生成环氧化物。
• A Stable Rearrangement Product of Humulene-4,5-epoxide
  作者：Raymond M. Carman

  DOI：10.1021/np0501839

  日期：2005.9.1

  Humulene-4,5-monoepoxide, 1, may rearrange to the cyclopropyl diol 2 during chromatography over silica. The rearrangement can be reversed with acid.
• Khomenko; Zenkovets; Barkhash, Russian Journal of Organic Chemistry, <hi>1997</hi>, vol. 33, # 5, p. 595 - 600
  作者：Khomenko、Zenkovets、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of New TC Conformational Humulene 2,3; 6,7-Diepoxide
  作者：Kiyoharu Hayano、Takao Shinjo、Katsura Mochizuki

  DOI：10.3987/com-95-7349

  日期：——

  The epoxidation of(2E, 9E)-6,7-epoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundeca-2,9-diene (1) with m-CPBA gave a new TC and known CT diepoxides, (9E)-(2R*, 3R*, 6R*, 7R*)-2,3;6,7-diepoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundec-9-ene (3) and (9E)-(2S*, 3S*, 6R*, 7R*)-2,3;6,7-diepoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundec-9-ene (2), respectively, in the ratio of 2:3=91.5:8.5. The conformation of 3 was determined by X-ray crystallography (C15H24O2: monoclinic space group P2(1)/n with a=13.735(4) Angstrom, b=15.910(3) Angstrom, c=6.553(2) Angstrom, beta=100.90(2)degrees, Z=4).
• Khomenko; Zenkovets; Barkhash, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 595 - 600
  作者：Khomenko、Zenkovets、Barkhash

  DOI：——

  日期：——