(2R)-2,3-Cyclohexylidene-hex-5-en-3-ol | 362505-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2,3-Cyclohexylidene-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3S/R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hex-5-en-3-ol；1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 362505-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: AJFFLKCZKYLJJZ-RRKGBCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,3-Cyclohexylidene-hex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (R)-5-((1R,5S)-7,7-dibromo-1-methoxy-5-methylhept-6-en-1-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of C4-C18 Fragment of Arenicolide A

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2131
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 三氟化硼乙醚 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R)-2,3-Cyclohexylidene-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of C4-C18 Fragment of Arenicolide A

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2131

文献信息

• An Efficient Asymmetric Route to Tertiary Carbinols: Synthesis of (<i>R</i>)-Mevalonolactone
  作者：S. Chattopadhyay、S. Roy、A. Sharma、B. Dhotare、P. Vichare、A. Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-2007-965956

  日期：2007.4

  reagent (R 2 MgX) or the ketone also reduced the diastereoselectivity of the reaction. When, with regard to chain lengths of the alkyl groups in the Grignard reactions, R 2 > R 1 , the reaction proceeded with SYN selectivity, and vice versa. In general, the C-3 epimers of the target tertiary carbinols could be prepared easily by altering the sequence of the addition of the Grignard reagents (R 1 MgX and

  使用亚环己基甘油醛作为手性模板，设计了一种不对称构建叔醇的有效策略。这包括 (a) 将格氏试剂 (R 1 MgX) 添加到环己基甘油醛中，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化得到烷基化酮，以及 (b) 将第二格氏试剂 (R 2 MgX) 添加到先前形成的酮中. 对于烷基链长度不超过正癸烷的烷基链，在第二种格氏试剂（R 2 MgX）或第一次反应中形成的酮中，反应以完全的非对映选择性进行；对于更长的链，选择性下降。在第二格氏试剂 (R 2 MgX) 或酮中存在 C=C 键也降低了反应的非对映选择性。什么时候，对于格氏反应中烷基的链长，R 2 > R 1 ，反应以SYN选择性进行，反之亦然。一般来说，目标叔醇的C-3差向异构体可以通过改变格氏试剂（R 1 MgX 和R 2 MgX）到环己叉甘油醛的添加顺序来容易地制备。这种使用廉价化学品的策略被应用于 (R)-甲羟戊酸内酯的简单对映体合成。
• A Simple and Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) Employing a Convergent Route
  作者：Bhaskar Dhotare、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-2001-15234

  日期：——

  The syn-homoallyl alcohol 2a has been prepared with absolute stereoselectivity following PDC oxidation of the mixture of diastereomers 2a, 2b and subsequent K-selectride® reduction of the resulting ketone 3. Compound 2a has been efficiently utilized for a simple synthesis of AZT I in a convergent manner.

  立体选择性绝对的合成顺式同烯丙醇 2a，是通过对二对映体混合物 2a 和 2b 进行 PDC 氧化，然后对得到的酮 3 进行 K-selectride® 还原制备的。化合物 2a 被高效地用于以收敛方式进行 AZT I 的简单合成。
• ROUSH, W. R.;WALTS, A. E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3427-3430
  作者：ROUSH, W. R.、WALTS, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• SUGIMURA, HIDEYUKI, NAGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1988) N 31, S. 55-62
  作者：SUGIMURA, HIDEYUKI

  DOI：——

  日期：——